太子承乾愛好聲色享樂及畋獵，行為奢靡。為免父親知道自己荒誕的行為，其於是故作矯飾（此舉和隋煬帝已無大分別），對宮臣常論忠孝，至於哭泣。可是，其一返歸宮中，則與奸佞小人相褻狎。
初，太子承乾喜聲色及畋獵，所為奢靡，畏上知之，對宮臣常論忠孝，或至於涕泣，退歸宮中，則與群小相褻狎。（資治通鑑卷一百九十六）
宮臣偶有得見太子之所為，而意欲進諫者，太子必先揣知其意，再而恭敬地迎拜之，斂容危坐，引咎自責。其又好用言辭作辯解，宮臣往往拜答不暇。這一切，外人不知，故時論初常稱許太子有賢德。
宮臣有欲諫者，太子先揣知其意，輒迎拜，斂容危坐，引咎自責，言辭辯給，宮臣拜答不暇。宮省秘密，外人莫知，故時論初皆稱賢。（資治通鑑卷一百九十六）
太子為人頗具胡人氣息，其生活習慣亦類近一胡人。他曾設置八尺銅爐、六隔大鼎，親自烹吃盜自民間的馬匹、牛隻。
太子作八尺銅爐、六隔大鼎，募亡奴盜民間馬牛，親臨烹者，與所幸廝役共食之。（資治通鑑卷一百九十六）
其又喜歡仿傚突厥語及其服飾，且親自模擬突厥可汗統領部落之情景。
又好效突厥語及其服飾，選左右貌類突厥者五人為一落，辮發羊裘而牧羊，作五狼頭纛及幡旗，設穹廬，太子自處其中，斂羊而烹之，抽佩刀割肉相啖。（資治通鑑卷一百九十六）
有一次，太子承乾更裝作死亡，僵臥於地，所謂「我試作可汗死」，要求左右以殮葬突厥可汗之禮來對待他（此見太子之荒誕及其對突厥之向往）。
又嘗謂左右曰：「我試作可汗死，汝曹效其喪儀。」因僵臥於地，眾悉號哭，跨馬環走，臨其身，剺面。良久，太欻起，曰：「一朝有天下，當帥數萬騎獵於金城西，然後解髮為突厥，委身思摩，若當一設，不居人後矣。」（資治通鑑卷一百九十六）
太子說「一朝有天下......解髮為突厥，委身思摩」，此可謂把高祖、太宗之基業拱手相讓，不孝甚矣！又其竟對唐曾臣屬於突厥之恥辱全不在意，這和高祖、太宗以來之心態亦迥異。為保唐室政權於不墮，難怪太宗需對太子下殺手。
對於太子之行為，于志寧、孔穎達曾數度勸諫。太宗對于、孔二人之努力是肯定的，其因此「賜二人金帛」，又升于志寧為太子詹事。可是，另一邊廂，太子已對于志寧甚感厭惡，欲殺之而後快，兼及張玄素。
左庶子于志寧、右庶子孔穎達數諫太子，上嘉之，賜二人金帛以風勵太子，仍遷志寧為詹事。志寧與左庶子張玄素數上書切諫，太子陰使人殺之，不果。（資治通鑑卷一百九十六）
當時有一漢王李元昌，其所作所為亦多不合法，為太宗多次譴責。李元昌對太宗報以怨恨。
漢王元昌所為多不法，上數譴責之，由是怨望。（資治通鑑卷一百九十六）
太子承乾卻愛和李元昌交往，且經常與之於宮中模擬戰陣，以作娛樂，至有人在戰陣中死去者。
太子與之親善，朝夕同遊戲，分左右為二隊，太子與元昌各統其一，被氈甲，操手槊，布陳大呼交戰，擊刺流血，以為娛樂。有不用命者，披樹撾之，至有死者。（資治通鑑卷一百九十六）
太子之視人民如草芥，此和太宗之人道意識全相違。加上太子好戰、極情縱欲、殘殺骨鯁之臣，此雖只為太子心中之念頭，尚未落實，然我們驟聽之已感到毛骨悚然。其不得為唐之統治者，顯而易見。
且曰：「使我今日作天子，明日於苑中置萬人營，與漢王分將，觀其戰鬥，豈不樂哉！」又曰：「我為天子，極情縱欲，有諫者輒殺之，不過殺數百人，眾自定矣。」（資治通鑑卷一百九十六）
太子既如此失德，魏王泰於是恃機「潛有奪嫡之志」。關於魏王泰之生平，我們以前已說過，不復敘述。其深得太宗之寵愛，適逢太子腳部有病，魏王泰於是令韋挺、杜楚客（二人皆由太宗任命以攝魏王府事）為其巴結朝士（即在朝中建立黨羽），並以財寶賄賂權貴（即取得地方豪強的支持），使之支持自己成為太宗之繼承人。
魏王泰多藝能，有寵於上，見太子有足疾，潛有奪嫡之志，折節下士以求聲譽。上命黃門侍郎韋挺攝泰府事，後命工部尚書杜楚客代之，二人俱為泰要結朝士。楚客或懷金以賂權貴，因說以魏王聰明，宜為上嗣。（資治通鑑卷一百九十六）
當時，朝中之文武百官，要不屬於太子黨，要不屬於魏王黨。
文武之臣，各有附托，潛為朋黨。（資治通鑑卷一百九十六）
太子畏怕魏王，其於是使人冒充魏王府之典簽，上封事予太宗，極言魏王之罪惡（此一賊贓嫁禍，和隋煬帝自作偶人以誣陷兄弟楊秀，根本沒有分別）。
太子畏其逼，遣人詐為泰府典簽上封事，其中皆言泰罪惡，敕捕之，不獲。（資治通鑑卷一百九十六）
太子又經常寵幸太常樂童稱心，並親近懂得旁門左道之術的道士秦英和韋靈符。太宗知悉此事後，大為憤怒，下令殺稱心等人，連坐死者數人。
太子私幸太常樂童稱心，與同臥起。道士秦英、韋靈符挾左道，得幸太子。上聞之，大怒，悉收稱心等殺之，連坐死者數人，誚讓太子甚至。（資治通鑑卷一百九十六）
不料太子竟以為父親之知此事乃由魏王泰告發之。其對魏王泰更加憎恨，竟暗中蓄養刺客紇干承基等及壯士百餘人，打算謀殺魏王泰。
太子意泰告之，怨怒逾甚，思念稱心不已，於宮中構室，立其像，朝夕奠祭，徘徊流涕。又於苑中作塚，私贈官樹碑。上意浸不懌，太子亦知之，稱疾不朝謁者動涉數月；陰養刺客紇干承基等及壯士百餘人，謀殺魏王泰。（資治通鑑卷一百九十六）
首先勸太子謀反者，為吏部尚書侯君集。
吏部尚書侯君集之婿賀蘭楚石為東宮千牛，太子知君集怨望，數令楚石引君集入東宮，問以自安之術。君集以太子暗劣，欲乘釁圖之，因勸之反，舉手謂太子曰：「此好手，當為殿下用之。」又曰：「魏王為上所愛，恐殿下有庶人勇之禍，若有敕召，宜密為之備。」太子大然之。（資治通鑑卷一百九十六）
其次，則為漢王李元昌。
漢王元昌亦勸太子反，且曰：「比見上側有美人，善彈琵琶，事成，願以垂賜。」太子許之。（資治通鑑卷一百九十六）
不過，君集、元昌勸太子反，其建議乃出自個人私利之計算、考量，此一心術之不純正，注定太子之謀反必然失敗。
又有一李安儼，原本為李建成（即「隱太子」）之下屬，「玄武門之變」後，太宗以李安儼能盡忠，其於是親自使安儼典宿衛。太子承乾因而得與李安儼相識。自此，二人連成一線。
太子厚賂君集及左屯衛中郎將頓丘李安儼，使詗上意，動靜相語。安儼先事隱太子，隱太子敗，安儼為之力戰，上以為忠，故親任之，使典宿衛。安儼深自托於太子。（資治通鑑卷一百九十六）
和太子一同策劃謀反者尚有趙節、杜荷（杜如晦之子，其妻子為城陽公主）。
洋州刺史開化公趙節，慈景之子也，母曰長廣公主；駙馬都尉杜荷，如晦之子也，尚城陽公主；皆為太子所親暱，預其反謀。（資治通鑑卷一百九十六）
值得一提的是，太子承乾構思謀反的時間，當早於齊王祐叛亂之時。
凡同謀者皆割臂，以帛拭血，燒灰和酒飲之，誓同生死，潛謀引兵入西宮。杜荷謂太子曰：「天文有變，當速發以應之，殿下但稱暴疾危篤，主上必親臨視，因茲可以得志。」太子聞齊王祐反於齊州，謂紇干承基等曰：「我宮西牆，去大內正可二十步耳，與卿為大事，豈比齊王乎！」會治祐反事，連承基，承基坐系大理獄，當死。（資治通鑑卷一百九十六）
終於，貞觀十七年（癸卯，公元六四三年）夏，四月，太子承乾被紇干承基告發謀反。太宗下令長孫無忌、房玄齡、蕭瑀、李世勣與大理、中書、門下等部門合作調查，發現太子確有謀反之舉動。太子問群臣如何處置太子，群臣一時之間不敢胡亂回答。
夏，四月，庚辰朔，承基上變，告太子謀反。敕長孫無忌、房玄齡、蕭瑀、李世勣與大理、中書、門下參鞫之，反形已具。上謂侍臣：「將何以處承乾？」群臣莫敢對（資治通鑑卷一百九十七）
有一通事舍人來濟（來護兒之子），委婉地建議太宗不要取太子之性命，太宗接受其主張。
通事舍人來濟進曰：「陛下不失為慈父，太子得盡天年，則善矣！」上從之。濟，護兒之子也。（資治通鑑卷一百九十七）
結果，太子承乾被廢為庶人，幽禁於右領軍府。漢王李元昌被賜自盡於家中，但罪不及其母、妻、子。侯君集、李安儼、趙節、杜荷等皆伏誅。至於輔助東宮之官員，如張玄素、趙弘智、令狐德棻等，太宗以其不能諫爭，將他們免為庶人。
乙酉，詔廢太子承乾為庶人，幽於右領軍府。上欲免漢王元昌死，群臣固爭，乃賜自盡於家，而宥其母、妻、子。侯君集、李安儼、趙節、杜荷等皆伏誅。左庶子張玄素、右庶子趙弘智、令狐德棻等以不能諫爭，皆坐免為庶人。（資治通鑑卷一百九十七）
不過，太宗並未濫殺無辜。
餘當連坐者，悉赦之。（資治通鑑卷一百九十七）
對於曾多次勸諫太子之于志寧、告發太子謀反之紇干承基，太宗亦予以勉勵及封賞。
詹事于志寧以數諫，獨蒙勞勉。以紇干承基為祐川府折衝都尉，爵平棘縣公。（資治通鑑卷一百九十七）
關於侯君集，又可多說一些。且說他被捕下獄後，太宗為免刀筆吏侮辱侯君集，其於是親自調查、審問侯君集。君集初不承認和太子同謀，直至太宗引賀蘭楚石述說事情始末，又以君集與太子之往來書信展示君集眼前，君集無從辯駁，只好承認。
侯君集被收，賀蘭楚石復詣闕告其事，上引君集謂曰：「朕不欲令刀筆吏辱公，故自鞫公耳。」君集初不承。引楚石具陳始末，又以所與承乾往來啟示之，君集辭窮，乃服。（資治通鑑卷一百九十七）
太宗亦非不顧舊情之人，他本欲饒恕侯君集，使其不死，然群臣反對。最後，君集終逃不過被斬首的命運。
上謂侍臣曰：「君集有功，欲乞其生，可乎？」群臣以為不可。上乃謂君集曰：「與公長訣矣！」因泣下，君集亦自投於地；遂斬之於市。（資治通鑑卷一百九十七）
君集臨刑前，託監刑將軍求太宗一件事：「乞全一子以奉祭祀」。太宗於是把其妻、子至嶺南，籍沒其家，不加殺害。
君集臨刑，謂監刑將軍曰：「君集蹉跌至此！然事陛下於籓邸，擊取二國，乞全一子以奉祭祀。」上乃原其妻及子，徙嶺南。籍沒其家，得二美人，自幼飲人乳而不食。（資治通鑑卷一百九十七）
又早在君集和太子合謀前，君集已有叛逆之心，此點李靖、李道宗皆看得一清二楚。
初，上使李靖教君集兵法，君集言於上曰：「李靖將反矣。」上問其故，對曰：「靖獨教臣以其粗而匿其精，以是知之。」上以問靖，靖對曰：「此乃君集欲反耳。今諸夏已定，臣之所教，足以制四夷，而君集固求盡臣之術，非反而何！」江夏王道宗嘗從容言於上曰：「君集志大而智小，自負微功，恥在房玄齡、李靖之下，雖為吏部尚書，未滿其志。以臣觀之，必將為亂。」上曰：「君集材器，亦何施不可！朕豈惜重位，但次第未至耳，豈可億度，妄生猜貳邪！」及君集反誅，上乃謝道宗曰：「果如卿言！」（資治通鑑卷一百九十七）
李靖、李道宗能料知君集日後必反，此可謂極具先見之明。
李安儼乃另一和太子承乾同謀者，其雖被殺，但太宗並未將其九十歲的父親也殺害。反之，他更「賜奴婢以養之」（此顯然為太宗內在之仁情之表現）。
李安儼父，年九十餘，上愍之，賜奴婢以養之。（資治通鑑卷一百九十七）
太宗對李安儼，已算得上是做到「仁至義盡」了。
