白先勇表示，教書時，學生，尤其是男同學，最喜歡的一個《紅樓夢》女孩子，就是史湘雲。史湘雲可愛、豁達、率真，長得又漂亮，詩才敏捷，且沒有機心，確是黛釵以外另一清泉。
關於史湘雲的可愛，不得不提第二十回：
二人正說著，只見湘雲走來，笑道：「愛哥哥，林姐姐，你們天天一處玩，我好容易來了，也不理我理兒。」黛玉笑道：「偏是咬舌子愛說話，連個二哥哥也叫不上來，只是愛哥哥愛哥哥的。回來趕圍棋兒，又該你鬧『么愛三』了。」寶玉笑道：「你學慣了，明兒連你還咬起來呢。」湘雲道：「他再不放人一點兒，專會挑人。就算你比世人好，也不犯見一個打趣一個。我指出個人來，你敢挑他，我就服你。」黛玉便問：「是誰？」湘雲道：「你敢挑寶姐姐的短處，就算你是個好的。」黛玉聽了冷笑道：「我當是誰，原來是他。我可哪裡敢挑他呢？」寶玉不等說完，忙用話分開。湘雲笑道：「這一輩子我自然比不上你。我只保佑著明兒得一個咬舌兒林姐夫，時時刻刻你可聽『愛呀厄』的去！阿彌陀佛，那時才現在我眼裡呢！」說的寶玉一笑，湘雲忙回身跑了。
湘雲因咬舌，故「二」、「愛」不分，常稱寶玉為「愛哥哥」，被黛玉挖苦嘲笑。請看她如何反應，「你敢挑寶姐姐的短處，就算你是個好的」，「只保佑著明兒得一個咬舌兒林姐夫，時時刻刻你可聽『愛呀厄』的去」，寶釵與婚事可是黛玉兩個心病啊！由此可見她的活潑和敏捷。
史湘雲的豁達、豪爽，見第四十九回「脂粉香娃割腥啖膻」：
史湘雲便和寶玉計較道：「有新鹿肉，不如咱們要一塊，自己拿了園裡弄著，又吃又玩。」寶玉聽了，真和鳳姐要了一塊，命婆子送入園去。一時，大家散後，進園齊往蘆雪亭來，聽李紈出題限韻。獨不見湘雲、寶玉二人。黛玉道：「他兩個再到不得一處；若到了一處，生出多少故事來。這會子一定算計那塊鹿肉去了。」正說著，只見李嬸娘也走來看熱鬧，因問李紈道：「怎麼那一個帶玉的哥兒和那一個掛金麒麟的姐兒，那樣乾淨清秀，又不少吃的，他兩個在那裡商議著要吃生肉呢，說的有來有去的。我只不信，肉也生吃得的？」眾人聽了，都笑道：「了不得！快拿了他兩個來。」黛玉笑道：「這可是雲丫頭鬧的。我的卦再不錯。」李紈即忙出來，找著他兩個，說道：「你們兩個要吃生的，我送你們到老太太那裡吃去，哪怕一隻生鹿，撐病了不與我相干。這麼大雪，怪冷的，快替我作詩去罷。」寶玉忙笑道：「沒有的事！我們燒著吃呢。」李紈道：「這還罷了。」只見老婆子們了拿了鐵爐、鐵叉、鐵絲幪來，李紈道：「仔細，割了手不許哭！」說著，方進去了。
……一時鳳姐兒打發小丫頭來叫平兒。平兒說：「史姑娘拉著我呢，你先去罷。」小丫頭去了，一時，只見鳳姐兒也披了斗篷走來，笑道：「吃這樣好東西，也不告訴我！」說著，也湊在一處吃起來。黛玉笑道：「哪裡找這群花子去！罷了，罷了！今日蘆雪亭遭劫，生生被雲丫頭作賤了。我為蘆雪亭一大哭。」湘雲冷笑道：「你知道什麼！『是真名士自風流』，你們都是假清高，最可厭的。我們這會子腥的膻的大吃大嚼，回來卻是錦心繡口。」寶釵笑道：「你回來若作的不好了，把那肉掏出來，就把這雪壓的蘆葦子塞上些，以完此劫！」說著，吃畢，洗了一回手。
黛玉雖是寶玉的知己，但她從小就懂得避諱，初入榮國府，「步步留心，時時在意，不要多說一句話，不可多行一步路，恐被人恥笑了去」，黛玉是守禮教的，而且適應力特別強，第十九回「意綿綿靜日玉生香」寶玉以「法術無邊，口齒伶俐，機謀深遠」的小耗喻黛玉，脂批：「凡三句暗為黛玉作評，諷得妙！」機謀深遠，規行矩步，卻自標率性而為，這自然是「假清高，最可厭的」。
史湘雲不是這樣，「脂粉香娃」卻大口大口吃烤鹿肉，也不顧儀態，此方是真率性，真率性才配得上「真名士自風流」。
寶玉與湘雲同吃，他也是「真名士自風流」，他和黛玉之間價值觀其實也有些微差異。
第四十二回：
黛玉一面笑的兩手捧著胸口，一面說道：「你快畫罷，我連題跋都有了：起了名字，就叫做『攜蝗大嚼圖』。」眾人聽了，越發鬨然大笑的前仰後合，只聽「咕咚」一聲響，不知什麼倒了，急忙看，原來是史湘雲伏在椅子背兒上，那椅子原不曾放穩，被他全身伏著背子大笑，他又不防，兩下裡錯了筍，向東一歪，連人帶椅子都歪倒了。幸有板壁擋住，不曾落地。眾人一見，越發笑個不住。寶玉忙趕上去扶住了起來，方漸漸止了笑。
據此，史湘雲簡直是女漢子，沒有女兒家的造作和羞澀。
史湘雲的率直、見義勇為，還表現在對眾婆子丫鬟的態度上，第五十七回：
這日寶釵因來瞧黛玉，恰值岫煙也來瞧黛玉，二人在半路相遇。寶釵含笑喚他到跟前，二人同走。至一塊石壁後，寶釵笑問他：「這天還冷的很，你怎麼倒全換了夾的了？」岫煙見問，低頭不答。寶釵便知道又有了原故，因又笑問道：「必定是這個月的月錢又沒得？鳳姐姐如今也這樣沒心沒計了。」岫煙道：「他倒想著不錯日子給的。因姑媽打發人和我說道：一個月用不了二兩銀子，叫我省一兩給爹媽送出去，要使什麼，橫豎有二姐姐的東西，能著些搭著就使了。姐姐想二姐姐是個老實人，也不大留心。我使他的東西，他雖不說什麼，他那些媽媽丫頭，哪一個是省事的？哪一個是嘴裡不尖的？我雖在那屋裡，卻不敢很使喚他們。過三天五天，我倒得拿些錢出來，給他們打酒買點心吃才好。因此，一月二兩銀子還不夠使，如今又去了一兩，前兒我悄悄的把綿衣服叫人當了幾吊錢盤費。」
寶釵聽了，愁眉嘆道：「偏梅家又合家在任上，後年才進來。若是在這裡，琴兒過去了，好再商議你的事，離了這裡就完了。如今不先完了他妹妹的事，也斷不敢先娶親的。如今倒是一件難事。再遲兩年，我又怕你熬煎出病來。等我和媽再商議。」寶釵又指他裙上一個璧玉珮問道：「這是誰給你的？」岫煙道：「這是三姐姐給的。」寶釵點頭道：「他見人人皆有，獨你一個沒有，怕人笑話，故此送一個，這是他聰明細緻之處。」岫煙又問：「姐姐此時哪裡去？」寶釵道：「我到瀟湘館去。你且回去，把那當票子叫丫頭送來我那裡，悄悄的取出來，晚上再悄悄的送給你去，早晚好穿。不然，風閃著還了得！但不知當在哪裡了？」岫煙道：「叫做什麼恒舒，是鼓樓西大街的。」寶釵笑道：「這鬧在一家去了！夥計們倘或知道了，好說『人沒過來，衣裳先來了。』」岫煙聽說，便知是他家的本錢，也不答言，紅了臉，一笑走開。
……這裡屋內無人時，寶釵方問湘雲：「何處拾的？」湘雲笑道：「我見你令弟媳的丫頭篆兒悄悄的遞給鶯兒，鶯兒便隨手夾在書裡，只當我沒看見。我等他們出去了，我偷著看，竟不認得，知道你們都在這裡，所以拿來大家認認。」黛玉忙問：「怎麼他也當衣裳不成？既當了，怎麼又給你？」寶釵見問，不好隱瞞他兩個，便將方才之事都告訴了他二人。黛玉聽了，兔死狐悲，物傷其類，不免也要感嘆起來。湘雲聽了卻動了氣，說道：「等我問著二姐姐去！我罵那起老婆子丫頭一頓，給你們出氣，何如？」說著便要走出去，寶釵忙一把拉住，笑道：「你又發瘋了，還不給我坐下呢！」黛玉笑道：「你要是個男人，出去打一個抱不平兒。你又充什麼荊軻、聶政？真真好笑！」湘雲道：「既不叫問他去，明兒索性把他接到咱們院裡一處住去，豈不是好？」寶釵笑道：「明日再商量。」說著，人報：「三姑娘、四姑娘來了。」三人聽說，忙掩了口，不提此事。
湘雲就是有荊軻、聶政的豪爽氣，差點要去為邢岫煙抱打不平了，對自己的喜怒毫不修飾，非常難能可貴。
湘雲和寶釵友好，寶釵稱她為「話口袋子」、「詩瘋子」。不過，湘雲不只擅詩，還曉得填柳絮詞，第六十二回「憨湘雲醉眠芍葯茵」：
平兒摸著臉笑道：「我的臉都熱了，也不好意思見他們。依我說，竟收了罷，別惹他們再來，倒沒意思了。」探春笑道：「不相干，橫豎咱們不認真喝酒就罷了。」正說著，只見一個小丫頭笑嘻嘻的走來，說：「姑娘們快瞧，雲姑娘吃醉了，圖涼快，在山子後頭一塊青石板凳上睡著了。」眾人聽說，都笑道：「快別吵嚷。」說著，都走來看時，果見湘雲臥於山石僻處一個石凳子上，業經香夢沉酣，四面芍藥花飛了一身，滿頭臉衣襟上皆是紅香散亂，手中的扇子在地下，也半被落花埋了，一群蜂蝶鬧嚷嚷的圍著，又用鮫帕包了一包芍藥花瓣枕著。眾人看了，又是愛，又是笑，忙上來推喚挽扶。湘雲口內猶作睡語說酒令，唧唧嘟嘟說：「泉香酒冽，玉碗盛來琥珀光，直飲到梅梢月上，醉扶歸，宜會親友。」眾人笑推他，說道：「快醒醒兒，吃飯去，這潮凳上還睡出病來呢！」湘雲慢啟秋波，見了眾人，又低頭看了一看自己，方知是醉了。原是納涼避靜的，不覺的因多罰了兩杯酒，嬌娜不勝，便睡著了，心中反覺自悔。早有小丫頭端了一盆洗臉水，兩個捧著鏡奩。眾人等著，他便在石磴上重新勻了臉，整了鬢，連忙起身，同著來至紅香圃中。又吃了兩杯釅茶。探春忙命將醒酒石拿來給他銜在口內，一時又命他喝了一些酸湯，方才覺得好了些。
「泉香酒冽」出自歐陽修＜醉翁亭記＞。「玉碗盛來琥珀光」出自李白＜客中行＞。「梅梢月上」是骨牌名。「醉扶歸」是曲牌名。通曉古文、舊詩、骨牌名、曲牌名，湘雲可謂博學。
又湘雲酒醉臥睡於芍藥花叢石板凳之上，也見出其美態。
和黛玉不同，史湘雲無「心細、小性兒」，有碗話碗，有碟話碟，第二十二回「聽曲文寶玉悟禪機」：
賈母深愛那做小旦的和那做小丑的，因命人帶進來，細看時，益發可憐見的。因問他年紀，那小旦才十一歲，小丑才九歲，大家嘆息了一回。賈母令人另拿些肉果給他兩個，又另賞錢。鳳姐笑道：「這個孩子扮上活像一個人，你們再瞧不出來。」寶釵心內也知道，卻點頭不說；寶玉也點了點頭兒不敢說。湘雲便接口道：「我知道，是像林姐姐的模樣兒。」寶玉聽了，忙把湘雲瞅了一眼。眾人聽了這話，留神細看，都笑起來了，說：「果然像他！」一時散了。
故此，她和黛玉的關係不如她和寶釵的。
可是，另一方面，她也不像寶釵汲汲於「停機德」，而只會作人之常情的勸導及告誡，第三十二回：
湘雲笑道：「還是這個性兒，改不了！如今大了，你就不願意去考舉人進士的，也該常會會這些為官作宦的，談論談論那些仕途經濟，也好將來應酬事務，日後也有個正經朋友。讓你成年家只在我們隊裡，攪得出些什麼來？」
寶玉聽了，大覺逆耳，便道：「姑娘請別的屋裡坐坐罷，我這裡仔細髒了你這樣知經濟的人！」
娶妻作伴，若遇黛玉一類，必說每句話皆惶恐不安，若遇寶釵一類，開口閉口教訓說理，更是吃不消。唯湘雲這種女漢子，不拘小節愛說話，又博學又美，這比黛釵都要佳，難怪周汝昌堅持史湘雲最後是與賈寶玉婚配終身。
妙玉的問題，她似乎對寶玉有特別的情愫，第四十一回「賈寶玉品茶櫳翠庵」：
妙玉斟了一簥與黛玉，仍將前番自己常日吃茶的那隻綠玉斗來斟與寶玉。
不過，還有一項更清楚的證據，就是妙玉的判曲有「又何須，王孫公子嘆無緣」。
公子無緣，悼晴雯的《芙蓉女兒誄》有「茜紗窗下，我本無緣」，無緣的公子指賈寶玉，襲人判詞「堪羨優伶有福，誰知公子無緣」，無緣的公子也是指賈寶玉。據此，「王孫公子嘆無緣」的「王孫公子」，應該也是賈寶玉。
妙玉本是帶髮修行的尼姑，為何會「又何須，王孫公子嘆無緣」？除非她對賈寶玉動了情 (一說是暗戀寶玉)，這也是「云空未必空」的意思了。
