邱吉爾 1874 年出生於牛津郡，1888 年入讀哈羅公學。頑皮、叛逆的個性，令他經常被老師責罰。學業方面，邱吉爾特別擅長英文和歷史。另外，他也是校內劍擊冠軍。
1892 年 12 月，邱吉爾離開哈羅公學，入讀桑德赫斯特皇家軍事學院。1894 年畢業時，在 130 名畢業生中排名 20，可謂「名列前茅」。他不久以陸軍中尉的身份加入女皇第四輕騎兵團。
1896 年，邱吉爾隨部隊調往印度，除熱衷打馬球，他也花了不少時間閱讀歷史、哲學書籍。1899 年，他離開軍隊，打算投身國會，可惜失敗。他正式步入政壇，是 1900 年的事，代表保守黨參選奧耳丹選區，結果獲勝。26 歲的邱吉爾是最年輕的下議院議員之一。
邱吉爾雖出身保守黨 (前身為托利黨)，卻嚴厲抨擊保守黨政府多項政策，反對擴軍，主張取消貿易壁壘政策，崇尚自由貿易。1905 年 1 月，邱吉爾被取消黨籍，他輾轉加入自由黨 (前身為輝格黨)，成為反對黨成員。
1911 年 10 月，邱吉爾獲任命為第一海軍大臣。任內大力發展坦克和航空技術，堅決守護英國在美索不達米亞的石油利益，同時與德國展開海上軍備競賽、大量製造無畏艦 (dreadnought)，以保持英國在海軍方面的領先優勢。一戰爆發，邱吉爾批准了海軍攻取達達尼爾海峽的計劃，竟付出了沉重軍事代價。他未幾被免去第一海軍大臣職務，但仍保留下議院議員身份。
1917 年 7 月，勞萊・喬治 (Lloyd George) 任命邱吉爾為軍需部長，邱吉爾重返政府。他建議英國迅速擴大坦克的生產規模，並推動飛機在戰爭中的應用，影響深遠。1919 年 11 月，英國大選，選後邱吉爾在內閣任陸軍大臣兼空軍大臣，開始調整英軍結構，兼積極干預俄國內戰。他以堅定的反共立場聞名，覺得英國應該讓布爾什維克主義「胎死腹中」。
隨著選民變得左傾，自由黨在 1922 年的大選中慘敗，工黨崛起。邱吉爾失去議席，逐漸疏遠自由黨，1924 年重返保守黨。步入三十年代，納粹德國野心勃勃，英國國內卻瀰漫著一片和平主義的氣氛，鼓吹裁軍呼聲不絕。邱吉爾力排眾議，反對綏靖政策 (appeasement policy)，「我們已經遭到一次完全、徹底的失敗」，歷史證明邱吉爾有先見之明。
二戰爆發後，邱吉爾獲重新任命為第一海軍大臣，繼而取代張伯倫 (Neville Chamberlain) 出任戰時首相。鄧寇克 (Dunkirk) 大撤退、不列顛空戰，都是在邱吉爾領導下進行。他又和美國總統羅斯福 (Franklin D. Roosevelt) 保持良好關係，取得美國大量支援物資。
日本偷襲珍珠港，迫使中立的美國參戰，加入盟軍，形勢逆轉。邱吉爾著力於戰後秩序重建，先後出席開羅會議、雅爾達會議、波茨坦會議等，與羅斯福、史太林等會面，商討國際局勢。
二戰卒之結束，離開相位的邱吉爾，在接下來的大選中慘敗，敵不過工黨提出的建設福利國家的口號。
下台後的邱吉爾開始撰寫《第二次世界大戰回憶錄》。1946 年訪問美國，期間發表了著名的鐵幕演說 (iron curtain speech)：「從波羅的海邊的什切青到亞得里亞海邊的的里雅斯特，一副橫貫歐洲大陸的鐵幕已經拉下。」鐵幕演說標誌著冷戰的開始。
邱吉爾後來復任首相，處理過茅茅之亂和馬來亞危機，1955 年以 80 歲高齡退休，1965 年 1 月 24 日因中風離世。
「我們將永遠不會投降」出自邱吉爾 1940 年 6 月一篇國會演說，當時英軍剛從鄧寇克狼狽撤退，邱吉爾透過廣播向全體英國國民發表了這篇振奮人心的演說，其中一段文字如下：
「我們將不惜一切代價保衛本土，我們將在海灘作戰，我們將在敵人的登陸點作戰，我們將在田野和街頭作戰，我們將在山區作戰。我們將永遠不會投降！(We shall defend our island, whatever the cost may be, we shall fight on the beaches, we shall fight on the landing grounds, we shall fight in the fields and in the streets, we shall fight in the hills; we shall never surrender.)」
為何「我們將永遠不會投降」，背後是什麼動力驅使？邱吉爾說：
「世界文明的存亡繫此一戰。英國人民的生死繫此一戰，我國制度以及大英帝國的國祚能否延續亦繫此一戰......如果我們能抵禦他 (希特拉)，整個歐洲便可得到自由，全世界便可走上陽光燦爛的廣闊大道。但是如果我們失敗了，全世界包括美國在內、包括我們所熟悉所熱愛的—切，將陷入一個新黑暗時代的深淵。發達的科學使這個黑暗時代更險惡，更漫長。」
這是一場文明與野蠻的戰爭，自由與獨裁的戰爭。對文明的熱愛、對自由的嚮往，成就「我們將永遠不會投降」的堅毅和勇氣。
當下香港人奮起對抗著了魔的中共及其傀儡，何嘗不是另一場文明與野蠻的戰爭，自由與獨裁的戰爭？背後的動力何嘗不是對文明的熱愛、對自由的嚮往？
談到香港，蔣介石當年想收回香港，邱吉爾曾斬釘截鐵說過一句話：「中國要收回香港，除非跨過我的屍體！(Hong Kong would be removed from the British Empire over my dead body)」香港之所以享有自由、人權、法治，全靠這位大英帝國的最後英雄挺身捍衛。各位香港人不妨捫心自問，香港淪亡，我們對得住邱吉爾嗎？
