303 高地是一座位於孖指徑東南的無名高地。欲佔領之，必先越過城門水塘主壩，佔領 255、341 高地。適逢第 3 大隊長西山遼少佐有突襲 255 高地的想法，土井找回聯隊，與西山想法不謀而合。師團作戰參謀親泊朝省少佐曾鼓勵聯隊自主行動，土井於是在 12 月 9 日晚上發動突襲，向 255 高地進攻。
晚上 7 時，土井下令第 3 大隊 (超過 500 人) 越過城門水塘主壩，並拆除該處炸藥。拆除主壩爆破裝置，土井以第 3 大隊的第 9、第 10 中隊擔任主攻，第 2 大隊跟隨第 3 大隊進攻，其餘部隊則留作預備隊。
蘇格蘭營 A 連連長鍾斯 (Cyril Jones) 整天不在碉堡，傍晚時分下令第 8 排排長湯遜少尉 (2nd Lieutenant J. S. R. Thomson) 往針山南麓巡邏，巡邏隊未發現日軍蹤影。
鍾斯在指揮部聽取湯遜匯報，接到通知指「Z 部隊」隊長簡道爾 (Frances Kendall)已抵達西北方的 104 號防區，遂派出通訊兵偉力 (Private Wylie) 前往迎接。偉力離開碉堡時鎖上由「攝政宮酒店」(Regent Palace Hotel) 通往觀測站的通道閘門，卻未有按程序把鎖匙交予印籍炮兵奇桑星下士 (Lance Naik Kishan Singh，在觀測站外站崗)。此舉使鐘斯及整個連部被反鎖在觀測站內 (處於「夜戰狀態」的觀測站為免位置暴露而關閉所有出入口，閘門上鎖等於將連部反鎖站內)。
第 3 大隊第 9 中隊 (隊長是春日井由太郎中尉) 登上 255 高地去除障礙物時，被哨兵賴德下士 (Lance Corporal John Laird) 發現，雙方短暫交火，賴德馬上通知 401B 號機槍堡及排部，繼而前往連部向鍾斯匯報。
401B 號機槍堡守軍見日軍處於機槍火力死角，將自己反鎖在機槍堡內繼續抵抗。圍攻機槍堡的日軍無意中發現地道上方的通氣口，藉此攻入地道並於 10 時 10 分佔領 401A 號機槍堡，401B 號機槍堡守軍陷於孤立。
湯遜匯報完畢，打算返回排部，離開時發現閘門被鎖，鍾斯指示湯遜聆聽簡道爾匯報後才返回。正在此時，鍾斯接到排部電話，指 401 號機槍堡遇襲。他立即聯絡排部的羅勃中士 (Sergeant Robert Robb)，羅勃中士回應已召集碉堡內全數 18 名可調動之兵力，準備反擊。
日軍圍攻 401 號機槍堡時，架設在 402 號機槍堡外的機槍向 255 高地射擊，壓制了高地上的第 9 中隊及第 3 大隊指揮部。西山遼下令第 9 中隊轉攻 402 號機槍堡，並指示若林東一的第 10 中隊直撲 341 高地。
第 10 中隊從 255 高地沿山脊向 341 高地進軍，派出小部份兵力分別進攻排部及 400 號機槍堡，主力繞過兩處陣地之間直撲 341 高地。
羅勃集合反攻力量，首先派出部份兵力前往排部後方的山丘佈陣，再率領餘下兵力與之會合，期間五名士兵受傷。第 10 中隊的兵力出沒在羅勃四周，主力更切斷他往觀測站的退路。羅勃為免被殲滅，決定突圍，留下五名負傷士兵 (一人死亡，四人被俘)，自己親率其餘十三人越過第 10 中隊向東撤退。
[主要參考資料]
1. 鄺智文、蔡耀倫，《孤獨前哨：太平洋戰爭中的香港戰役》。
