蔣志光的歌手身份，源於 80 年代中葉。當時，他因為在林子祥的首次個唱「初試啼聲」，模仿其唱腔，得到寶麗金唱片公司的青睞，展開其歌手生涯。接著，他與陳少偉、王利名合組第二代「風雲樂隊」。不久又成為 Raidas 的隱形成員，參與 Raidas 唱片的製作。 80 年代樂隊風潮的熾熱，蔣志光出力不少，只是未能火速走紅。
進入 90 年代，卡啦 OK 當道，蔣志光憑著與韋綺姍的一曲合唱，「相逢何必曾相識」自此成為香港樂壇的經典，翻唱者代不乏人。而時值 97 主權移交前夕，港人「末世心理」浮現，他與台灣音樂人羅大佑合唱「皇后大道東」一曲，這一方面是對當時境況之「黑色幽默」，一方面也彷彿預示著今天「雨傘革命」的來臨。
蔣志光的出道、成名，與香港本土流行音樂文化密不可分。可惜的是，90 年代中葉至千禧年以後，香港樂壇日趨萎靡，蔣志光漸由樂壇前線的歌手，轉型為電視劇的演員 (這一點近似於足球評述員鍾志光)。儘管出色的演出為他贏得不少回響，他的歌唱事業卻漸被人忘卻。蔣志光曾坦然承認，自己的「歌唱生涯經已完結」。他甚至拒絕於綜藝節目中獻唱，亦對其歌唱生涯絕口不提。箇中之酸苦，不足為外人道！
直至「老表，你好 Hea！」一劇出街，王祖藍專程邀請蔣志光「出山」獻唱，更為其製作 Band 仔角色，安排韋綺姍作為其亡妻，與之於台上共唱「相逢何必曾相識」。這一切，彷彿是為蔣志光，也為香港人重溫舊夢，喚起香港人的集體回憶。出乎意料的是，90 後不以此為「老土」，反而大加讚賞，這更證明出色的流行文化無分時日，只有質素之高低。
總之，蔣志光一生的事業多少反映著香港音樂、電視文化的變遷興衰，TVB 以「赤化電視台」之資，出產到「老表，你好 Hea！」一類略帶本土文化氣息的劇集，已經十分難得。
