太宗攻克白巖城後，其曾勸李世勣不要立刻進攻安市，建議他先攻下建安。可惜世勣不受。
上之克白巖也，謂李世勣曰：「吾聞安市城險而兵精，其城主材勇，莫離支之亂，城守不服，莫離支擊之不能下，因而與之。建安兵弱而糧少，若出其不意，攻之必克。公可先攻建安，建安下，則安市在吾腹中，此兵法所謂『城有所不攻』者也。」對曰：「建安在南，安市在北，吾軍糧皆在遼東；今踰安市而攻建安，若賊斷吾運道，將若之何？不如先攻安市，安市下，則鼓行而取建安耳。」上曰：「以公為將，安得不用公策。勿誤吾事！」世勣遂攻安市。（資治通鑑卷一百九十八）
安市城之人民見太宗旗蓋，走上城樓鼓噪，以示不滿。太宗大怒，世勣乘機向太宗請求破城之日，安市城之男子需全數被坑殺（此見李世勣之不仁、殘暴，完全和貞觀初年之大臣、武將風格迥異）。此消息一傳出，安市人竟耗盡全力堅守，唐軍因此久攻不下。
安市人望見上旗蓋，輒乘城鼓噪，上怒，世勣請克城之日，男子皆阬之。安市人聞之，益堅守，攻久不下。（資治通鑑卷一百九十八）
高延壽、高惠真向太宗獻計，建議太宗轉攻烏骨城，群臣亦同意之。然而，長孫無忌反對，堅持「先破安市，取建安」，以為萬全，太宗終不接受高延壽、高惠真之計。
高延壽、高惠真請於上曰：「奴旣委身大國，不敢不獻其誠，欲天子早成大功，奴得與妻子相見。安市人顧惜其家，人自為戰，未易猝拔。今奴以高麗十餘萬衆，望旗沮潰，國人膽破，烏骨城耨薩老耄，不能堅守，移兵臨之，朝至夕克。其餘當道小城，必望風奔潰。然後收其資糧，鼓行而前，平壤必不守矣。」羣臣亦言：「張亮兵在沙城，召之信宿可至，乘高麗兇懼，併力拔烏骨城，渡鴨綠水，直取平壤，在此舉矣。」上將從之，獨長孫無忌以為：「天子親征，異於諸將，不可乘危徼幸。今建安、新城之虜，衆猶十萬，若向烏骨，皆躡吾後，不如先破安市，取建安，然後長驅而進，此萬全之策也。」上乃止。（資治通鑑卷一百九十八）
唐軍雖加緊進攻安市城，但仍未見成果。又太宗聞城中雞、豬之叫聲，料想安市守軍必打算在晚上出擊唐軍，其於是告知李世勣，命其以嚴兵戒備。
諸軍急攻安市，上聞城中雞彘聲，謂李世勣曰：「圍城積久，城中煙火日微，今雞彘甚喧，此必饗士，欲夜出襲我，宜嚴兵備之。」（資治通鑑卷一百九十八）
果然，太宗預計無誤，高麗兵出擊。太宗於是親自至城下，召兵急擊，高麗兵不得要領，大敗而退。
是夜，高麗數百人縋城而下。上聞之，自至城下，召兵急擊，斬首數十級，高麗退走。（資治通鑑卷一百九十八）
李道宗督衆人於安市城之東南邊築土山，以迫逼安市城，不料城中守軍亦增高其城以拒道宗。唐、安市守軍多次交戰，皆無任一方可取得絕對性的勝利，雙方戰事陷於膠著。道宗更在戰事中弄傷腳部。唐軍此番軍事行動可謂得不償失。
江夏王道宗督衆築土山於城東南隅，浸逼其城，城中亦增高其城以拒之。士卒分番交戰，日六、七合，衝車礮石，壞其樓堞，城中隨立木柵以塞其缺。道宗傷足，上親為之針。（資治通鑑卷一百九十八）
唐軍為了修築土山，晝夜不息，用功五十萬，經過六十多日，土山之頂端終和城樓相距不過數丈。李道宗使伏愛領兵屯山頂以備戰。不料此時，土山突然倒塌，安市城之城牆為土山所壞，出現缺口。伏愛聞土山倒塌，為自保性命，竟私自離開自己所率領的部隊。唐兵群龍無首，高麗數百人於是乘亂從安市城之缺口出戰，奪據土山，塹而守之。道宗「土山之計」宣告失敗。
築山晝夜不息，凡六旬，用功五十萬，山頂去城數丈，下臨城中，道宗使果毅傅伏愛將兵屯山頂以備敵。山頹，壓城，城崩，會伏愛私離所部，高麗數百人從城缺出戰，遂奪據土山，塹而守之。（資治通鑑卷一百九十八）
太宗知悉此事後，大為憤怒，其下令斬伏愛，又派諸將攻安市守軍，歷三日仍不能成功。道宗向太宗請罪，太宗終赦免之。
上怒，斬伏愛以徇，命諸將攻之，三日不能克。道宗徒跣詣旗下請罪，上曰：「汝罪當死，但朕以漢武殺王恢，不如秦穆用孟明，且有破蓋牟、遼東之功，故特赦汝耳。」（資治通鑑卷一百九十八）
李世勣、長孫無忌、李道宗乃太宗後期高度重視之大臣、將領。可是，世勣、無忌之建議，終令戰事陷入膠著，處唐之將士於險地之中；道宗之計更令唐軍「賠了夫人又折兵」，得不償失。貞觀後期之政治、軍事人才之不如前，於此充分表現。
太宗以遼東很早進入寒冬，加上糧食將盡，於癸未下令班師回朝。
上以遼左早寒，草枯水凍，士馬難久留，且糧食將盡，癸未，敕班師。（資治通鑑卷一百九十八）
太宗臨離開高麗國境前，先安排遼、蓋二州戶口渡過遼水，進入唐之境內。
先拔遼、蓋二州戶口渡遼。（資治通鑑卷一百九十八）
太宗又在安市城下炫耀兵力之強大，安市城主登城拜辭。太宗為嘉許其固守，賜縑百匹，以激勵其事高麗國君以忠誠。接著，太宗離開安市城，命李世勣、李道宗率領步騎四萬殿後。
乃耀兵於安市城下而旋，城中皆屏跡不出。城主登城拜辭，上嘉其固守，賜縑百匹，以勵事君。命李世勣、江夏王道宗將步騎四萬為殿。（資治通鑑卷一百九十八）
在返國途中，由於沼澤阻礙，加上暴風雪之來臨，唐軍因沾濕而凍死者不少。太宗只得下令燃火於道以等待眾士卒，但情況已甚為狼狽。
乙酉，至遼東。丙戌，渡遼水。遼澤泥潦，車馬不通，命長孫無忌將萬人，翦草填道，水深處以車為梁，上自繫薪於馬鞘以助役。冬，十月，丙申朔，上至蒲溝駐馬，督填道諸軍渡渤錯水，暴風雪，士卒沾濕多死者，敕然火於道以待之。（資治通鑑卷一百九十八）
太宗此次「征東」，雖拔取了十城，又徙遼、蓋、巖三州戶口（共七萬人）入中國。然而，唐在對高麗的戰事中，戰士死者近二千人，戰馬死者什七、八，損失亦不少。
凡征高麗，拔玄菟、橫山、蓋牟、磨米、遼東、白巖、卑沙、麥谷、銀山、後黃十城，徙遼、蓋、巖三州戶口入中國者七萬人。新城、建安、駐蹕三大戰，斬首四萬餘級，戰士死者幾二千人，戰馬死者什七、八。（資治通鑑卷一百九十八）
至此，太宗終於深感悔疚，歎息道：「魏徵若在，不使我有是行也！」。其因此復為魏徵立碑，且親自召見並賞賜魏徵之妻子。
上以不能成功，深悔之，歎曰：「魏徵若在，不使我有是行也！」命馳驛祀征以少牢，復立所制碑，召其妻子詣行在，勞賜之。（資治通鑑卷一百九十八）
其實，「征東」之所以未能成功，關鍵不在太宗本人，而在貞觀後期朝臣、武將質素之低落。倘無世勣、無忌之堅持進攻安市城，致令戰事膠著，唐軍何需於暴風雪下退兵？又李道宗倘不錯信伏愛，其「土山之計」又怎會告吹？正因李世勣、長孫無忌等人缺乏識見（包括政治上和軍事上的識見），太宗之「征東」才未竟全功。太宗深自悔疚，此是太宗「萬方有罪，罪在朕躬」之胸襟使然，然吾人切勿據此謂「征東」之不成功乃由太宗本人導致也。
事實上，若太宗導致「征東」不成功，「駐驆山之捷」何由而來？又安市守軍突襲唐兵時，唐兵何由得脫，反能予以反擊？尤有進者，倘無太宗領導，唐軍或有更多人死於寒冬及暴風雪之下，近於法國拿破崙征俄、德國希特拉征蘇時之景況。以上種種，不是正好反映「征東」之未竟全功，非太宗之罪麼？後世史家有以「征東」為太宗一生之敗筆，此未免不合史實，不足為信。
反而，太宗唯一之缺點是：其並未醒覺貞觀後期朝臣、將領質素之不如前。其仍打算用貞觀初年對待臣下之方法（即讓臣下發表自己的意見，並尊重其意見）對待長孫無忌、李世勣等。其竟不知此時之局面已不如以前，竟不知「聖君賢相」之格局已然不再，其角色位置當由被動的接納，轉為主動的為臣下謀劃。事實上，「駐驆山之戰」之成功正反映「太宗作主導，長孫無忌、李世勣等作輔助、執行」之合作格局之成功，惜乎太宗用過此格局而不自知此格局，更遑論明白此新格局之重要性了。太宗之缺失，若要追究，亦止於此而已。
返回正題。唐軍撤退至營州後，太宗即於柳城東南下詔收集遼東陣亡士卒之骸骨，並為之舉行大祭。太宗悲傷的表現，令陣亡士卒之父母動容，竟不再為其子之死而感到怨恨。
丙午，至營州。詔遼東戰亡士卒骸骨並集柳城東南，命有司設太牢，上自作文以祭之，臨哭盡哀。其父母聞之，曰：「吾兒死而天子哭之，死何所恨！」（資治通鑑卷一百九十八）
若論到太宗「征東」之最大收獲，則莫過於得到薛仁貴這一大將。
上謂薛仁貴曰：「朕諸將皆老，思得新進驍勇者將之，無如卿者；朕不喜得遼東，喜得卿也。」（資治通鑑卷一百九十八）
