宋江怒殺閻婆惜後，雖開始逃亡生涯，卻一直不願落草為寇。這和他身世背景有關。畢竟宋江出身富戶，飽讀詩書，且是鄆城縣押司，屬朝廷地方官。
奈何潯陽樓上醉題反詩：
心在山東身在吳，飄蓬江海謾嗟吁。
他時若遂凌雲志，敢笑黃巢不丈夫！
反詞：
自幼曾攻經史，長成亦有權謀。恰如猛虎卧荒丘，潛伏爪牙忍受。
不幸刺文雙頰，那堪配在江州。他年若得報冤仇，血染潯陽江口！
被判死刑，依賴梁山好漢收到風聲劫法場搭救，宋江在沒有退路之下，只好上梁山。
何解宋江如此魯莽，題上一詩一詞？除了酒醉，更重要是他內心確有一番鬱結，想獲重用而不被重用，有志難伸，激忿難平。這裡可連結到《紅樓夢》，第一回：
卻說那女媧氏煉石補天之時，於大荒山無稽崖煉成高十二丈、見方二十四丈大的頑石三萬六千五百零一塊。那媧皇只用了三萬六千五百塊，單單剩下一塊未用，棄在青埂峰下。誰知此石自經鍛煉之後，靈性已通，自去自來，可大可小。因見眾石俱得補天，獨自己無才，不得入選，遂自怨自愧，日夜悲哀。
「通靈寶玉」因懷才不遇而「自怨自愧，日夜悲哀」，正是宋江題詩詞時的心情。宋江雖出身不錯兼有知識，但始終不是躋身朝廷，而長期在地方做下級官吏，用余英時的講法，他是「邊緣知識分子」。因處於邊緣，故容易對核心 (中央政府) 起反感、有不滿。因有知識，故容易煽動群眾有組織地起事。近代如洪秀全、孫中山、毛澤東，都是「邊緣知識分子」。
要處理「邊緣知識分子」，不外乎將其納入建制並消化之，猶如玉帝封孫悟空為弼馬溫。宋江不能為宋朝建制吸納而投身梁山，梁山勢力大增自不待言，要之，政府將面臨一大敵，不易對付。
事實上，宋江上山前，人脈極廣，柴進、武松、孔明、孔亮、花榮、燕順、秦明、李逵、戴宗等，他都相識，正因為此，他一上山，可以坐第二把交椅，地位僅次於晁蓋。
第四十一回：
晁蓋便請宋江為山寨之主，坐第一把交椅，宋江哪裡肯，便道：「哥哥差矣。感蒙眾位不避刀斧，救拔宋江性命，哥哥原是山寨之主，如何卻讓不才？若要堅執如此相讓，宋江情願就死。」晁蓋道：「賢弟如何這般說？當初若不是賢弟擔那血海般干係，救得我等七人性命上山，如何有今日之眾？你正是山寨之恩主；你不坐，誰坐？」宋江道：「仁兄，論年齒，兄長也大十歲，宋江若坐了，豈不自羞。」再三推晁蓋坐了第一位，宋江坐了第二位，吳學究坐了第三位，公孫勝坐了第四位。宋江道：「休分功勞高下，梁山泊一行舊頭領去左邊主位上坐，新到頭領去右邊客位上坐，待日後出力多寡，那時另行定奪。」眾人齊道：「哥哥言之極當。」左邊一帶，是林沖、劉唐、阮小二、阮小五、阮小七、杜遷、宋萬、朱貴、白勝；右邊一帶，論年甲次序，互相推讓，花榮、秦明、黃信、戴宗、李逵、李俊、穆弘、張橫、張順、燕順、呂方、郭盛、蕭讓、王矮虎、薛永、金大堅、穆春、李立、歐鵬、蔣敬、童威、童猛、馬麟、石勇、侯健、鄭天壽、陶宗旺，共是四十位頭領坐下。大吹大擂，且吃慶喜筵席。
值得注意是左、右兩邊的坐法，由此可知晁蓋、宋江的勢力分佈。
晁蓋陣營
林沖、劉唐、阮小二、阮小五、阮小七、杜遷、宋萬、朱貴、白勝
宋江陣營
花榮、秦明、黃信、戴宗、李逵、李俊、穆弘、張橫、張順、燕順、呂方、郭盛、蕭讓、王矮虎、薛永、金大堅、穆春、李立、歐鵬、蔣敬、童威、童猛、馬麟、石勇、侯健、鄭天壽、陶宗旺
很明顯，舊派系遠不及新派系人多，所以宋江在梁山泊的聲望有時甚至遠超於晁蓋。
尤有進者，三打祝家莊，都是由宋江親自指揮，立下戰功。攻打曾頭市一役，晁蓋中毒箭身亡，舊派系失去靠山。
儘管盧俊義一度成為宋江的潛在競爭對手，在各個方面看，宋江顯然更勝一籌。新派系取代舊派系，卒之隨著宋江成為新首領，變成事實。
這時的梁山泊，聚眾人數極多，已不能再靠打家劫舍為生，而須謀求更長遠的前景。山上人士亦越來越多朝廷舊部，因戰敗被俘落草。就宋江個人言，他一直想找出路回歸朝廷，報效朝廷，不以落草為寇感自豪、光榮。故此，當朝廷派人招安，宋江二話不說接受，「聚義廳」亦因而改名「忠義堂」，「替天行道」大旗則改為「順天護國」。
