寶玉與秦鐘到家塾讀書，分明是玩，不是認真，襲人悶悶不樂，千言萬語叮囑寶玉，可見其心細。脂批：「書正語細囑一番。蓋襲卿心中，明知寶玉他並非真心奮志之意，襲人自別有說不出來之語。」所言甚是。
寶玉向父親賈政請安，回說上學去，賈政冷笑道：「你如果再提『上學』兩個字，連我也羞死了。依我的話，你竟頑你的去是正理。仔細站髒了我這地，靠髒了我的門！」知子莫若父，寶玉的動機經襲人、賈政兩把口，豁然展露，家塾從此多事。
李貴跟隨寶玉上學，負責照料一切。李貴是誰？「寶玉的奶母之子」，李嬤嬤不是要寶玉守規矩嗎？是王夫人的人嗎？李貴亦然。
試觀賈政如何吩咐李貴：
「你們成日家跟他上學，他到底念了些什麼書！倒念了些流言混話在肚子裡，學了些精緻的淘氣。等我閒一閒，先揭了你的皮，再和那不長進的算賬！」
「那怕再念三十本《詩經》，也都是掩耳偷鈴，哄人而已……只是先把《四書》一氣講明背熟，是最要緊的。」
為何賈政那麼重視《四書》？因《四書》是科舉考試的讀本。他想寶玉考科舉取功名，偏偏寶玉視考科舉取功名者為「國賊」、「祿鬼」。
寶玉出門前，忽想起未辭黛玉，因又忙至黛玉房中來作辭。黛玉當時做些什麼？「在窗下對鏡理妝」，聽寶玉說上學去，她說些什麼？「好！這一去，可定是要『蟾宮折桂』去了。我不能送你了。」
「蟾宮折桂」是有典故的，出自《晉書》。且說晉武帝泰始年間，吏部尚書崔洪舉薦郤詵當左丞相。後來郤詵當雍州刺史，晉武帝叫他自我評價，他說：「我就像月宮裡的一段桂枝，昆侖山上的一塊寶玉。」用廣寒宮中一枝桂、昆侖山上一片玉來形容自己是特別出眾的人才，晉武帝大笑，並嘉許他。「蟾宮折桂」用作比喻科舉高中。
黛玉此話與其看成是鼓勵，不如說是嘲諷。她太清楚寶玉的為人。
「自此以後，他二人同來同往，同起同坐，愈加親密。又兼賈母愛惜，也時常的留下秦鐘，住上三天五日，與自己的重孫一般疼愛。因見秦鐘不甚寬裕，更又助他些衣履等物。不上一月之工，秦鐘在榮府便熟了。寶玉終是不安分之人，竟一味的隨心所欲，因此又發了癖性，又特向秦鐘悄說道：『咱們倆個人一樣的年紀，況又是同窗，以後不必論叔侄，只論弟兄朋友就是了。』先是秦鐘不肯，當不得寶玉不依，只叫他『兄弟』，或叫他的表字『鯨卿』，秦鐘也只得混著亂叫起來。」
「不必論叔侄，只論弟兄朋友」，這是不分尊卑，隨心所欲，背後則是相親愛密。脂批：「安分守己，也不是寶玉了。」不安分守己，是因為有情，情令寶玉成為賈府的「孽根禍胎」、禮教規範的叛逆者。
