自從上書李鴻章不獲接見，孫遂投身體制外革命。1894 年 11 月 24
日，孫成立革命組織「興中會」，主張「驅除韃虜，恢復中華，創立合眾政府」，隨即密鑼緊鼓籌備武裝起義。
孫首先得到兄長孫眉、鄧蔭南等人的經濟資助，再而在業師康德黎博士 (James Cantlie，香港西醫書院創始人之一)
介紹下認識日本人梅屋莊吉。梅曾說：「君 (指孫)
若舉兵，我以財政相助」，加上主動派人往澳門、新加坡、廈門等地替孫購買武器，「興中會」很快具備足夠武裝力量。
不過，日本駐香港領事中川恆次郎，似乎對孫的行動有保留，他於一封信中提到：「孫文仍時時來館，提出務欲我國予以聲援......且不說內部事宜，亦不談黨員人數，又無勃興之準備......尊強盜為英雄豪傑等事，皆恰有閱讀《水滸傳》時的感覺。總之，孫文等所說的要在兩廣獨立成立共和國，只不過是空中樓閣而已。」
概言之，「興中會」透明度不足、綠林色彩濃厚、政治理念欠缺周詳落實計劃，乃日本不願支持孫的原因。
然而，孫並未就此放棄。1895 年 2 月，他聯絡鄭士良、陳少白等舊友於中環士丹頓街 13 號組建「興中會」總部
(外懸「乾亨行」商號招牌以掩人耳目)，商討起義細節，同時積極拉攏外國勢力。3
月，「興中會」仝人一致決定先攻取廣州，且採用陸皓東設計之青天白日旗為起義軍旗。
當時，楊衢雲、謝纘泰成立的「輔仁文社」已和「興中會」合併。孫打算在廣州發難，楊則負責後方支援。
孫進入廣州，創「農學會」廣招同道，又定農曆九月初九重陽節 (10 月 26 日)
為起義之日，可惜一切準備就緒，事機竟然外洩，以陸皓東為首的多名「興中會」成員被捕處死，孫遭清廷通緝。
