十四年 (1586 年) 三成成功遊說越後國上杉景勝臣服秀吉。秀吉因此命他為堺奉行，堺是當時重要的貿易港口。十五年 (1587 年) 成功勸降九州島津氏，他在後勤方面的出色表現，尤其令秀吉眼前一亮。九州平定後，三成負責當地戰後重建。十六年 (1588 年) 遊說島津義久進京謁見秀吉。
小田原征伐期間，三成奉命率二萬五千大軍圍攻北條家的武藏國忍城。文祿之役時，他和增田長盛、大谷吉繼一起駐守漢城，擔任總奉行，曾參與碧蹄館之戰和幸州山城之戰。三成不太認同秀吉征朝，積極與明朝進行停戰交涉，促成和談，此舉惹起前線主戰將領福島正則等人的憤恨。
秀次謀反，三成有份審問。他知道錯不在秀次，一度為其辯解。秀吉鎮壓天主教，三成暗地裡放過天主教徒，並進言不要妄殺。由此可見他不是唯秀吉命是從，有自己的原則。
秀吉死前，以三成為「五奉行」之一。礙於戰功不顯赫，三成為豐臣家武將所輕視。豐臣家內部文官與武將賞罰標準不一、三成在朝鮮戰爭中傾向和談，特別令加藤清正、福島正則等與三成對著幹。適值豐臣秀賴接任豐臣家家督，年僅六歲，德川家康勢力不斷壯大，家康於是私底下透過聯姻拉攏眾武將。慶長四年（1599年）一月，三成在前田利家支持下，向家康興師問罪，家康暫時與三成講和。
不過，好景不常，前田利家不久因病去世。家康獨大，連帶眾武將都變得肆無忌憚，加藤清正、福島正則、黑田長政、藤堂高虎、加藤嘉明、淺野幸長和細川忠興七人，竟準備在伏見城前田利家的宅邸暗殺與他們素來不合的三成。三成受到佐竹義宣支援，僥倖逃脫，求家康出面仲裁，家康最後決定三成必須辭去「五奉行」職務，在佐和山城隱居。
大谷吉繼是三成的好朋友，永祿二年 (1559 年) 在近江國出生，先後參與高松城之戰、賤岳之戰，立有戰功。天正十三年 (1585 年)，吉繼被敘任從五位下刑部少輔，人稱「大谷刑部」。九州征伐時，他與三成一同負責後勤。征朝時，他與三成、增田長盛被秀吉指定統領朝鮮諸將，並彙整戰地報告。慶長二年 (1597 年) 進入豐臣政權的中樞。
吉繼患有紫質症 (一說麻風病)，故經常頭戴白巾兼蒙面，蓋住面部皮膚的膿瘡。
又由於吉繼、三成、淀夫人都來自近江國，後人每把他們歸類為近江派系。然而，實情未必真是這樣。
