秀吉臨死前，故意制定「五大老」與「五奉行」，由他們輔助秀賴。「五大老」指豐臣政權下五個有力的大名，包括：德川家康、前田利家、宇喜多秀家、毛利輝元、上杉景勝。「五奉行」則指五個負責豐臣政權日常運作的重要文官，包括：淺野長政、石田三成、前田玄以、長束正家、增田長盛。日軍撤出朝鮮，相關命令便是由「五大老」與「五奉行」聯合發出。
「五大老」的安排頗有意思。秀吉原本想用合議制度防止家康坐大，前田利家列入其中，旨在監視及制衡家康。其實，早自天正十八年 (1590 年)，秀吉下令家康移封江戶，他即有意防制這位關東大名。何以要移封江戶？有兩個原因。第一，江戶距離豐臣政權核心地帶較遠。第二，移封可耗廢家康的財力物力。秀吉在江戶周圍放滿自己的親信，尤其反映他對家康不信任。「五大老」是秀吉防制思維下的產物。
奈何文祿慶長之役耗費宇喜多秀家、毛利輝元實力，前田利家不久病死，更令家康可以肆無忌憚，「五大老」變得有名無實，此乃秀吉料想不到。
至於「五奉行」，石田三成於征朝期間，一方面代秀吉發佈作戰指令，一方面積極與明朝進行停戰交涉，推進和談，惹起主戰武將加藤清正、福島正則等人不滿。文官、武將賞罰標準不一，也激化兩派矛盾，眾武將後來為家康所吸納。
換言之，秀吉不是看不到家康會坐大、會謀反，他已盡可能做出種種防範抑制，只可惜天意弄人，未能收效。
另外，秀吉將豐臣秀次一族誅滅鑄成大錯。出羽國大名最上義光之女駒姬，嫁予秀次，竟慘遭連坐，被押解到京都三條河畔處斬，當時她只有十五歲，義光夫婦聽聞噩耗時悲嘆不已，義光數日內食不下咽。陸奧國大名伊達政宗與秀次有交情，亦被牽連。義光與政宗在關原合戰時加入家康的東軍，對抗擁護秀賴的西軍。
秀吉死後，靈柩安葬於京都方廣寺阿彌陀峰山頂。山麓建有豐國神社，供奉秀吉的牌位。後陽成天皇授予正一位之神階和豐國大明神之神號。
關於秀吉為人，傳教士佛洛伊斯有以下描述：
太閤 (秀吉) 極為好色而不知廉恥，經常沉迷於動物性的肉慾中，在他的宮廷內，擁有二百名以上的女人。這不幸的暴君年齡已經超過六十歲 (外表看起來比實際年齡還老)，但是他還派人出外搜尋美女，不管是商人或是工人的女兒，也不管是未婚或是寡婦，只要是容貌美麗，都被他召進城內。而且他都只留一二天，就讓那些婦女回家，只有讓他滿意的，才長久留在城內。
除了好色，秀吉晚年判斷力大不如前。賜死茶聖千利休及秀次一族、發兵侵略朝鮮都引起極大爭議。
