北條氏總動員備戰，兵力不超過十萬，豐臣軍則二十多萬。為補兵力不足，北條軍打算以小田原城為主力進行守城戰，並佈兵邊防拖延敵軍進攻。
豐臣軍開始對山中城、韮山城、下田城等發動進攻，諸城相繼陷落，北條軍遭重創。小田原城被重重包圍，部分北條氏家臣倒戈。北條氏形勢更加不利。
經過「冗長討論卻沒有結論的會議」，北條氏在戰略上舉棋不定，陷入「不戰、不降、不攻、不守、不打、不和」的窘境。六月，北條氏政、氏直父子開城投降，「小田原征伐」結束。
「小田原征伐」後，秀吉命北條氏政等人切腹，氏直獲德川家康求情，免於一死，卻喪失全數領地，領地轉封給德川家康。
日本戰國時代，始於北條家、今川家、武田家先後稱霸。現在三家領地幾乎全為家康所繼承，他在關東地區勢力之大，可以推想。
奧州大名伊達政宗因在「小田原征伐」中故意遲到，拖延出兵，惹起秀吉憤怒。為表忠誠，政宗命全軍穿著白色裝束上陣，這才保住伊達家的領地。不過，他在摺上原之戰所攻佔的蘆名氏領地全被秀吉沒收。換句話說，「小田原征伐」也壓制了政宗在東北坐大。
「小田原征伐」令全日本各大名暫時臣服於豐臣政權，日本初步統一，秀吉遂進行下一個計劃：稱霸亞洲。
幕末時代，佐藤信淵等人曾主張先侵略滿洲，再征服中國，西侵東亞大陸，南侵東南亞。此一理論後來影響大久保利通等人，成為日本「大陸政策」的思想基礎。而佐藤信淵等人的想法，其實始於豐臣秀吉，秀吉已言「必圖朝鮮、窺視中華」，以朝鮮作為征服中國的跳板。
秀吉的部署如下：
1. 先派兵佔領朝鮮；
2. 自己渡海至明朝，居留寧波；
3. 派兵佔領天竺；
4. 派豐臣秀次佔領大明的首都北京，並奉正親町天皇遷都北京。
天正十八年 (1590 年)，秀吉致書朝鮮國王，提到：「吾欲假道貴國，超越山海，直入於明，使其四百州盡化我俗，以施王政於億萬斯年，是秀吉宿志也。」當時朝鮮承平日久，國內武備廢弛，根本無法阻止秀吉的入侵。
秀吉陣營方面，除了宇喜多秀家，其他大名都是虛與委蛇，心不甘情不願地表示贊成。
秀吉以秀家為總大將，並把關白之位讓給外甥豐臣秀次，自稱太閤。天正十九年 (1591 年) 起，秀吉積極徵兵，共動員三十餘萬兵力，其中以關西部隊為主，約十五萬八千七百人，分九個軍團渡海至朝鮮作戰。德川家康、伊達政宗等關東大名，其旗下部隊則作為預備隊。
文祿・慶長之役，嚴重削弱關西大名的經濟及軍事實力。德川家康等未有直接參與，實力反而得以保留。關原合戰以西軍戰敗、東軍勝利告終，肇始於秀吉錯誤侵略朝鮮。
