雨水穿林打葉，理應急步疾走，不宜久留，蘇軾卻不以為然，教大家放鬆心情，吟唱從容而行。手持竹杖、腳穿草鞋遠勝騎馬奔逃，原因是：我對平生所遇風雨尚且安然應對，小風小雨又何必懼怕呢？
撰寫《定風波》時，正值蘇軾因烏臺詩案被貶黃州。他原本是要被處死的，幸得太皇太后曹氏等人出面，才倖免於難。黃州地理位置偏遠，蘇軾無法一展抱負，唯有「深自閉塞，扁舟革履，放浪山水之間，與漁樵雜處」。久而久之，心胸竟豁達起來。透過寫不怕小風小雨，實際是要突顯自己連人生橫逆都能夠處之泰然，所謂「安時而處順，哀樂不能入也」(《莊子》語)。
值得注意是「山頭斜照卻相迎」，蘇軾對未來仍是充滿希望，未曾消極放棄。只不過驟雨後的斜陽，和風雨一樣，僅自然界其中一種現象罷了，欣喜若狂大可不必。整首詞深得道家恬淡超脫的神韻。
蘇軾另有《水調歌頭》一首。舊詞譜上新曲，成為王菲的《但願人長久》，深受兩岸三地歡迎。
他的《江城子．密州出獵》亦寫得非常好，堪稱豪放詞的表表者：「老夫聊發少年狂，左牽黃，右擎蒼，錦帽貂裘，千騎卷平岡。為報傾城隨太守，親射虎，看孫郎。酒酣胸膽尚開張，鬢微霜，又何妨？持節雲中，何日遣馮唐？會挽雕弓如滿月，西北望，射天狼。」
