至 1940 年初，《1940 年度作戰計劃》把香港作戰視為「對華作戰中英法參戰時的作戰要領」，攻港計劃逐漸成形。該年的計劃打算以空軍摧毀香港的空防及水面部隊，再從陸路進攻香港，海陸軍協同作戰。
法國投降後，日本認真考慮奪取香港。參謀本部在情報部歐洲課下新設「南方班」，派瀨島龍三大尉 (參謀本部第二課部員) 7 月下旬前往深圳，經水路到香港調查。他得出下列想法：
(1) 必須有一個半師團的基本兵力；
(2) 宜先攻佔醉酒灣防線，控制九龍半島，再攻佔港島；
(3) 攻擊要塞時應有重炮兵；
(4) 在港島直接登陸非常危險，單靠封鎖難以攻陷香港。
1941 年初，第 38 師團的作戰參謀及情報參謀先後到香港邊境附近偵察英軍陣地。9 月，美日關係惡化，第 23 軍 (1941 年 6 月於廣州設立) 司令部在 9 月 3 日指示第 38 師團和第 1 炮兵隊準備進攻香港。
第 23 軍負責：
(a) 制訂作戰要領；
(b) 提供情報；
(c) 必要時提供重型火力、航空部隊及聯絡空軍支援。
第 38 師團負責擬訂和實行具體進攻計劃。
9 月 8 日，日本陸軍總參謀長杉山元大將向裕仁呈上「南方作戰」計劃，香港與馬來亞、婆羅洲、菲律賓、關島同列為首輪攻擊目標，當時預計用一個師團進攻香港，需時約二十至三十日。
10 月，第 38 師團擬定進攻計劃時，預計英軍在深圳河一線將不會有重大抵抗，其主要陣地將在大帽山一帶，尤其是醉酒灣防線的斜面之上。為截斷英軍退路，日軍將派兵沿青山道及大埔道急進。
對於醉酒灣防線，日軍認為可分兩路進攻：
第一路 - 位於城門水塘以西，由荃灣北南下葵涌；
第二路 - 位於城門水塘以東，沿大埔道及九廣鐵路南下。
日軍把主攻軸定為西線 (即把兵力集中在西面的青山道)，原因是：空間較闊，有利重炮展開 (步炮兵必須協同作戰)，日軍較易突破，海軍亦可駛進藍巴勒海峽支援。
東路地段狹窄，山勢險峻，重炮難以部署，而且城門河兩側地形陡峭，不利進軍，更要同時面對來自沙田海對岸的側面火力，故不作考慮。
一旦完成突破，日軍將迫近九龍市區，但受地形所限，正面進攻的兵力僅以三個大隊 (第 228 聯隊、第 229 聯隊、第 230 聯隊) 為基礎。
至於登陸港島的作戰，日軍覺得港島南岸雖然適合登陸，但被岸防炮台及雷區封鎖。在東部海灘登陸又無法利用攻城重炮支援。最後，日軍決定正面進攻港島北岸。
可是，在開戰之前，第 38 師團仍未考慮進攻港島的細節。
第 38 師團預計以三日突破邊境到達大帽山一帶，六日部署進攻醉酒灣防線，再利用三日突破、掃蕩九龍市區，共需十二日攻佔新界及九龍半島。
部署登陸港島預計需時五至七日，加上用五日攻佔、掃蕩，共需十至十二日。整個佔領香港的過程，估計需時二十二至二十四日。
[主要參考資料]
1. 鄺智文、蔡耀倫，《孤獨前哨：太平洋戰爭中的香港戰役》。
