第三回曹雪芹寫賈寶玉出場，先透過王夫人與黛玉的對話：
王夫人因說：「……我有一個孽根禍胎，是家裡的混世魔王……你只以後不要睬他，你這些姐妹都不敢沾惹他的。」黛玉亦常聽得母親說過，二舅母生的有個表兄，乃銜玉而誕，頑劣異常，極惡讀書，最喜在內幃廝混，外祖母又極溺愛，無人敢管。今見王夫人如此說，便知說的是這表兄了……王夫人笑道：「你不知道原故，他與別人不同，自幼因老太太疼愛，原係同姐妹們一處嬌養慣了的。若姐妹們有日不理他，他倒還安靜些，縱然他沒趣，不過出了二門，背地裡拿著他兩個小么兒出氣，咕唧一會子就完了。若這一日姐妹們和他多說一句話，他心裡一樂，便生出多少事來，所以囑咐你別睬他。他嘴裡一時甜言蜜語，一時有天無日，一時又瘋瘋傻傻，只休信他。」
此和第二回抓脂粉釵環、「女人是水作的骨肉，男人是泥作的骨肉。我見了女子，我便清爽；見了男子，便覺濁臭逼人」合起來看，寶玉喜歡在女兒堆中轉的形象已顯露無遺。
賈寶玉來了，
頭上戴著束髮嵌寶紫金冠，齊眉勒著二龍搶珠金抹額，穿一件二色金百蝶穿花大紅箭袖，束著五彩絲攢花結長穗宮條，外罩石青起花八團倭緞排穗褂；登著青緞粉底小朝靴。面若中秋之月，色如春曉之花，鬢若刀裁，眉如墨畫，面如桃瓣，目若秋波。雖怒時而若笑，即瞋視而有情。項上金螭瓔珞，又有一根五色絲條，繫著一塊美玉。
頭上周圍一轉的短髮都結成小辮，紅絲結束共攢至頂中胎髮，總編一根大辮，黑亮如漆，從頂至梢，一串四顆大珠，用金八寶墜角；身上穿著銀紅撒花半舊大襖，仍舊帶著項圈、寶玉、寄名鎖、護身符等物；下面半露松花撒花綾褲腿，錦邊彈墨襪，厚底大紅鞋。越顯得面如敷粉，唇若施脂；轉盼多情，語言常笑。天然一段風騷，全在眉梢；平生萬種情思，悉堆眼角。看其外貌最是極好，卻難知其底細。
外貌裝扮多麼好啊！
可是，曹雪芹此時插入後人《西江月》二詞，稱「批寶玉極恰」：
無故尋愁覓恨，有時似傻如狂。縱然生得好皮囊，腹內原來草莽。
潦倒不通世務，愚頑怕讀文章。行為偏僻性乖張，哪管世人誹謗！
富貴不知樂業，貧窮難耐淒涼。可憐辜負好韶光，於國於家無望。
天下無能第一，古今不肖無雙。寄言紈褲與膏粱，莫效此兒形狀！
「縱然生得好皮囊，腹內原來草莽」，外貌裝扮好，卻無內涵。
「潦倒不通世務，愚頑怕讀文章」，不讀書，也不通人情世故。
「行為偏僻性乖張」，做事沒分寸，不依規矩。
「富貴不知樂業，貧窮難耐淒涼」，富貴時不知耕耘，貧窮又捱不得苦。
「可憐辜負好韶光」，浪費了自己的青春年華。
「天下無能第一，古今不肖無雙。寄言紈褲與膏粱，莫效此兒形狀」，又無能，又不肖，紈絝子弟之第一名。
這是大貶抑！
外貌褒至天上，內涵性格行事卻貶至地下，善用對比。前者用白描，後者用詞的形式表達，善用兩種藝術形式。匠心獨運，於此可見。
看看黛玉，
賈母問黛玉唸何書。黛玉道：「只剛唸了《四書》。」黛玉又問姐妹們讀何書。賈母道：「讀的是什麼書，不過是認得兩個字，不是睜眼的瞎子罷了！」
她是讀書的，而且讀《四書》，《四書》是什麼一種書？科舉考試的教科書，仕途經濟用的。這和寶玉就是一個對比。以為黛玉和寶玉都不讀正經書，太冤枉黛玉了。
當日林如海教女以惜福養身，云飯後務待飯粒咽盡，過一時再吃茶，方不傷脾胃。今黛玉見了這裡許多事情不合家中之式，不得不隨的，少不得一一改過來，因而接了茶。見人又捧過漱盂來，黛玉也照樣漱了口。
這是什麼？人情世故，入鄉隨俗，和寶玉「不通世務」又成一個對比。
弔詭的事發生，兩個南轅北轍的人，
黛玉一見，便吃一大驚，心下想道：「好生奇怪，倒像在哪裡見過一般，何等眼熟到如此！」
寶玉看罷，笑道：「這個妹妹我曾見過的。」賈母笑道：「可又是胡說，你又何曾見過他？」寶玉笑道：「雖然未曾見過他，然我看著面善，心裡就算是舊相識，今日只作遠別重逢，亦未為不可。」
二人竟不像新相識，更似久別重逢，此乃「木石前盟」所致。神瑛侍者和絳珠仙草早結「仙緣」。
跟寫寶玉不同，寫寶玉是要突出他「縱然生得好皮囊，腹內原來草莽」，故要濃墨重彩寫其外貌衣著，黛玉曹雪芹是要突出其靈竅、仙氣，他借寶玉「情人眼裡出西施」的眼寫黛玉：
兩彎似蹙非蹙籠煙眉，一雙似喜非喜含情目。態生兩靨之愁，嬌襲一身之病。淚光點點，嬌喘微微。閑靜時如姣花照水，行動處似弱柳扶風。心較比干多一竅，病如西子勝三分。
脂批：
又從寶玉目中細寫一黛玉，直畫一美人圖。
此十句定評，直抵一賦。
不寫衣裙妝飾，正是寶玉眼中不屑之物，故不曾看見。黛玉之舉止容貌，亦是寶玉眼中看、心中評。若不是寶玉，斷不能知黛玉是何等品貌。
寶玉送黛玉一表字「顰顰」，東施效顰，顰是西施的代名詞，黛玉猶如賈府之西施，大美人。
寶玉是否真的不讀書？「《古今人物通考》上說：『西方有石名黛，可代畫眉之墨。』況這林妹妹眉尖若蹙，用取這兩個字，豈不兩妙！」他是讀書的，不過都是讀雜書，如《古今人物通考》。
探春笑他杜撰，寶玉回應：「除《四書》外，杜撰的太多，偏只我是杜撰不成？」為何寶玉不讀《四書》？因為他覺得《四書》內容弄虛作假，都是杜撰，不是真實。「偏只我是杜撰不成」，寶玉是有別出心裁的創造力。
脂批最後有兩條：
他天生帶來的美玉，他自己不愛惜，遇知己替他愛惜，連我看書的人也著實心疼不了，不覺背人一哭，以謝作者。
補不完的是離恨天，所餘之石豈非離恨石乎。而絳珠之淚偏不因離恨而落，為惜其石而落。可見惜其石必惜其人，其人不自惜，而知己能不千方百計為之惜乎？所以絳珠之淚至死不乾，萬苦不怨。所謂求仁得仁，又何怨。悲夫！
「他天生帶來的美玉，他自己不愛惜，遇知己替他愛惜」，「知己」自然是林黛玉了，「美玉」可指賈府眾人，也可指寶玉的才華。黛玉是愛惜寶玉之才，以及所有愛寶玉的賈府中人。
「絳珠之淚偏不因離恨而落，為惜其石而落。可見惜其石必惜其人，其人不自惜，而知己能不千方百計為之惜乎？」這是說，黛玉會替寶玉盡其未盡之責任，彌補寶玉性格人事各方面之缺失，而且是至死不休，萬苦不怨。此簡直就是寶二奶奶的情操！誰敢說黛玉不如薛寶釵夠資格做寶二奶奶？
