賈寶玉是賈政和王夫人所生，他的前世很特別，甲戌本、庚辰本指是神瑛侍者，程高本則有「只因當年這個石頭，媧皇未用，自己卻也落得逍遙自在，各處去遊玩。一日，來到警幻仙子處，那仙子知他有些來歷，因留他在赤霞宮中，名他為赤霞宮神瑛侍者」，補天頑石化為神瑛侍者，神瑛侍者再投胎為賈寶玉。
寶玉出生時，口裡含著一塊「通靈寶玉」。他還是神瑛侍者時，見西方靈河岸上三生石畔有一株絳珠仙草快要枯死，便以甘露灌溉。該草得延歲月，也修成女身，遂隨神瑛侍者下凡歷劫，以一生的眼淚還報灌溉之恩。仙草就是林黛玉。
靈河、西方都是佛土極樂世界的專有稱呼。「三生石」脫胎自僧人圓澤「三生三世舊精魂」的故事。侍者是僧執事之一。據此，曹雪芹一開始，就已經告訴讀者，寶玉是注定出家！再加上後來聽曲文悟禪機、「做了兩個和尚」，寶玉出家可謂呼之欲出，差在如何出而已。
提到賈政，他一直不喜歡自己的兒子。第二回「冷子興演說榮國府」：
子興冷笑道：「萬人皆如此說，因而乃祖母便先愛如珍寶。那年周歲時，政老爹便要試他將來的志向，便將那世上所有之物擺了無數，與他抓取。誰知他一概不取，伸手只把些脂粉釵環抓來。政老爹便大怒了，說：『將來酒色之徒耳！』因此便大不喜悅。獨那史老太君還是命根一樣。說來又奇，如今長了七八歲，雖然淘氣異常，但其聰明乖覺處，百個不及他一個。說起孩子話來也奇怪，他說：『女人是水作的骨肉，男人是泥作的骨肉。我見了女子，我便清爽；見了男子，便覺濁臭逼人。』你道好笑不好笑？將來色鬼無疑了！」
賈政是典型的儒家，講學問經濟仕途，讀要讀《四書》，「學而優則仕」那一套。賈寶玉卻看不起考功名的人，斥之為「祿蠹」、「國賊祿鬼」。父子間在價值觀上存有根本矛盾，自然難以和諧。
賈政因而常常覺得寶玉不讀書，但觀乎第十七回「大觀園試才題對額」，寶玉何只遍讀《離騷》、《文選》、《吳都賦》、《蜀都賦》等，而且具有能別出心裁的文學創作才華。這是天賦，難能可貴，可惜賈政不太能欣賞。
真正和寶玉心靈相通、互相知心的，只有黛玉。薛寶釵、襲人都不了解他。第十九回「情切切良宵花解語」：
襲人道：「第二件，你真愛唸書也罷，假愛也罷，只在老爺跟前，或在別人跟前，你別只管嘴裏混批，只做出個愛唸書的樣兒來，也叫老爺少生點兒氣，在人跟前也好說嘴。老爺心裏想著，我家代代唸書，只從有了你，不承望不但不愛唸書，已經他心裏又氣又惱了，而且背前面後混批評。凡讀書上進的人，你就起個外號兒，叫人家『祿蠹』；又說只除了什麼『明明德』外就沒書了，都是前人自己混編纂出來的。這些話你怎麼怨得老爺不氣，不時時刻刻的要打你呢？」寶玉笑道：「再不說了。那是我小時候兒不知天多高地多厚信口胡說的，如今再不敢說了。還有什麼呢？」襲人道：「再不許謗僧毀道的了。還有更要緊的一件事，再不許弄花兒，弄粉兒，偷著吃人嘴上擦的胭脂，和那個愛紅的毛病兒了。」寶玉道：「都改！都改！再有什麼快說罷。」襲人道：「也沒有了，只是百事檢點些，不任意任性的就是了。你要果然都依了，就拿八人轎也抬不出我去了。」
襲人是站到賈政一邊，對寶玉說教的。第三十四回寶玉被打，薛寶釵是這樣反應：
寶釵見他睜開眼說話，不像先時，心中也寬慰了些，便點頭嘆道：「早聽人一句話，也不至有今日。別說老太太、太太心疼，就是我們看著，心裏也──」剛說了半句，又忙咽住，不覺眼圈微紅，雙腮帶赤，低頭不語了。
脂批曰：
同襲人語。
可見寶釵、襲人是同一路人物。
襲人後來嫁蔣玉函，第二十八回「蔣玉函情贈茜香羅」，玉函說道：「女兒悲，丈夫一去不回歸。」預示二人終離異收場。如果襲人、蔣玉函一對是「金玉良緣」的重影，寶玉離寶釵而去，早在前八十回就埋下伏線。而離異原因正在於價值觀不合。
