武德九年十月，中山王李承乾被太宗立為太子。
癸亥，立皇子中山王承乾為太子，生八年矣。（資治通鑑卷一百九十二）
太宗對太子極為重視，先後安排曾為建成之師傅的李綱，以及蕭瑀教導承乾。
（貞觀四年）癸酉，以前太子少保李綱為太子少師，以兼御史大夫蕭瑀為太子少傅。（資治通鑑卷一百九十三）
關於李綱，承乾、太宗對之皆極重視，待之以禮。
李綱有足疾，上賜以步輿，使之乘至閣下，數引入禁中，問以政事。每至東宮，太子親拜之。太子每視事，上令綱與房玄齡侍坐。（資治通鑑卷一百九十三）
惜其於貞觀五年（辛卯，公元六三一年）六月即撒手塵寰。
六月，甲寅，太子少師新昌貞公李綱薨。初，周齊王憲女，孀居無子，綱贍恤甚厚。綱薨，其女以父禮喪之。（資治通鑑卷一百九十三）
太宗對太子更是予以萬二分的信任。
辛巳，詔：「自今訟者，有經尚書省判不服，聽於東宮上啟，委太子裁決。若仍不服，然後聞奏。」（資治通鑑卷一百九十三）
李綱死後，太宗又命左庶子于志寧、右庶子杜正倫及孔穎達等人力諫太子不當之行為。其對太子寄望之深，於此可見一斑。
（貞觀七年）帝謂左庶子于志寧、右庶子杜正倫曰：「朕年十八，猶在民間，民之疾苦情偽，無不知之。及居大位，區處世務，猶有差失。況太子生長深宮，百姓艱難，耳目所未涉，能無驕逸乎？卿等不可不極諫。」太子好嬉戲，頗虧禮法，志寧與右庶子孔穎達數直諫，上聞而嘉之，各賜金一斤，帛五百匹。（資治通鑑卷一百九十四）
有一張玄素，對太子之行為時有勸諫，太宗於是擢升其為銀青光祿大夫，行左庶子。
上聞右庶子張玄素在東宮數諫爭，擢為銀青光祿大夫，行左庶子。（資治通鑑卷一百九十五）
太子承乾乃一極具胡人風尚之人物，其好在宮中模擬戰陣，所謂「於宮中擊鼓」。玄素見之，曾對其加以諫阻。可是，細觀太子之態度，其在玄素面前毀鼓，此一囂張、不屑，顯然是未將玄素之言放在眼內。
太子嘗於宮中擊鼓，玄素叩閣切諫；太子出其鼓，對玄素毀之。（資治通鑑卷一百九十五）
太子又曾長時間不見官僚、臣屬，玄素諫之，太子亦不聽。
太子久不出見官屬，玄素諫曰：「朝廷選俊賢以輔至德，今動經時月，不見宮臣，將何以裨益萬一！且宮中唯有婦人，不知有能如樊姬者乎？」太子不聽。（資治通鑑卷一百九十五）
貞觀十六年（壬寅，公元六四二年）六月，太宗下詔皇太子出用庫物，有關官員勿為限制。此詔一出，太子竟發取無度，揮霍成性。張玄素上書諫止，竟險為太子謀害，死於非命。
甲辰，詔自今皇太子出用庫物，所司勿為限制。於是太子發取無度，左庶子張玄素上書，以為：「周武帝平定山東，隋文帝混一江南，勤儉愛民，皆為令主；有子不肖，卒亡宗祀。聖上以殿下親則父子，事兼家國，所應用物不為節限，恩旨未逾六旬，用物已過七萬，驕奢之極，孰雲過此！況宮臣正士，未嘗在側；群邪淫巧，暱近深宮。在外瞻仰，已有此失；居中隱密，寧可勝計！苦藥利病，苦言利行，伏惟居安思危，日慎一日。」太子惡其書，令戶奴伺玄素早朝，密以大馬棰擊之，幾斃。（資治通鑑卷一百九十六）
由此三例，我們其實已可見太子之不成器。太宗之寄望注定落空矣！
關於張玄素，又可多說一下。且說玄素本為前隋之刑部令史，其出身本甚卑微，後來乃透過自己之才幹逐步晉升。有一次，太宗問及玄素於隋時初任何官，玄素面有難色。經褚遂良（褚亮之子，亮始事薛舉，武德中，為文學館學士）上疏述說情由後，太宗才知問錯了問題，心感後悔。自此以後，太宗不復追問玄素的出身。
玄素少為刑部令史，上嘗對朝臣問之曰：「卿在隋何官？」對曰：「縣尉。」又問：「未為尉時何官？」對曰：「流外。」又問：「何曹？」玄素恥之，出閣殆不能步，色如死灰。諫議大夫褚遂良上疏，以為：「君能禮其臣，乃能盡其力。玄素雖出寒微，陛下重其才，擢至三品，翼贊皇儲，豈可復對群臣窮其門戶！棄宿昔之恩，成一朝之恥，使之鬱結於懷，何以責其伏節死義乎！」上曰：「朕亦悔此問，卿疏深會我心。」遂良，亮之子也。孫伏伽與玄素在隋皆為令史，伏伽或於廣坐自陳往事，一無所隱。（資治通鑑卷一百九十五）
回到太子承乾的論述。貞觀十五年（辛丑，公元六四一年），于志寧任太子太子詹事。其曾力諫太子不要專治宮室以妨農功，以及好鄭、衛之樂，太子不聽。
太子詹事于志寧遭母喪，尋起復就職。太子治宮室，妨農功；又好鄭、衛之樂；志寧諫，不聽。（資治通鑑卷一百九十六）
太子又好寵暱宦官，且曾私引突厥達哥友入宮，于志寧上書切諫，太子大怒，竟派遣刺客張師政、紇干承基殺之。二人至志寧之府第，見志寧寢處苫塊（孔穎達曰：寢苫枕塊，謂孝子居於廬中，寢臥於苫，頭枕於塊），其不忍心下手，於是只好離去。
又寵暱宦官，常在左右，志寧上書，以為：「自易牙以來，宦官覆亡國家者非一。今殿下親寵此屬，使陵易衣冠，不可長也。」太子役使司馭等，半歲不許分番，又私引突厥達哥友入宮，志寧上書切諫，太子大怒，遣刺客張師政、紇干承基殺之。二人入其第，見志寧寢處苫塊，竟不忍殺而止。（資治通鑑卷一百九十六）
至此，太子承乾之不能為他日之君主，事甚顯然。
由於太宗對太子之信任、裁培，和太子自身之行為表現成一矛盾，此矛盾日後終演變成太子之「謀反」。承乾終為太宗所殺。皇位繼承之紛爭，此彷彿是唐室必然經歷之悲劇。
