上文提到寶玉藉賈薔和齡官的互動，悟到「愛情分定觀」。曹雪芹安排人物出場，真是安排得很好，此時黛玉就出場了。
且說林黛玉當下見了寶玉如此形像，便知是又從那裡著了魔來，也不便多問，因向他說道：「我才在舅母跟前的，明兒是薛姨媽的生日，叫我順便來問你出去不出去？你打發人，前頭說一聲去。」寶玉道：「上回連大老爺的生日我也沒去，這會子我又去，倘或碰見了人呢？我一概都不去。這麽怪熱的，又穿衣裳，我不去，姨媽也未必惱。」襲人忙道：「這是什麽話？他比不得大老爺。這裡又住的近，又是親戚，你不去，豈不叫他思量！你怕熱，只清早起到那裡磕個頭，吃鐘茶再來，豈不好看？」寶玉未說話，黛玉便先笑道：「你看著人家趕蚊子的分上，也該去走走。」寶玉不解，忙問：「怎麽趕蚊子？」襲人便將昨日睡覺無人作伴，寶姑娘坐了一坐的話說了出來。寶玉聽了，忙說：「不該。我怎麽睡著了，褻瀆了他。」一面又說：「明日必去！」
第三十六回開首，有：
那寶玉本就懶與士大夫、諸男人接談，又最厭「峨冠禮服」，「賀吊往還」等事，今日得了這句話，越發得了意，不但將親戚、朋友一概杜絕了，而且連家庭中晨昏定省亦發都隨他的便了，日日只在園中游臥，不過每日一清早到賈母、王夫人處走走就回來了，卻每每甘心為諸丫鬟充役，竟也得十分閑消日月。
襲人做妾，馬上發揮作用，把變本加厲不守禮教的寶玉拉回來。尤其值得注意是黛玉的反應，她幫忙規勸啊！只是不太著跡而已。
寶玉如何待寶釵？「不該。我怎麽睡著了，褻瀆了他。」用上「褻瀆」兩字，寶釵是白玉菩薩、女聖人，半點褻瀆不得，敢問他怎可能愛上？寶玉對寶釵有崇敬之情，但不是愛。
正說著，忽見史湘雲穿的齊齊整整，走來辭說家裡打發人來接他。寶玉、林黛玉聽說，忙站起來讓坐。史湘雲也不坐，寶、林兩個只得送他至前面。那史湘雲只是眼淚汪汪的，見有他家人在跟前，又不敢十分委曲。少時薛寶釵趕來，愈覺繾綣難捨。還是寶釵心內明白，他家人若回去告訴了他嬸娘，待他家去恐受氣，因此倒催他走了。眾人送至二門前，寶玉還要往外送，倒是湘雲攔住了。一時，回身又叫寶玉到跟前，悄悄的囑道：「便是老太太想不起我來，你時常提著打發人接我去。」寶玉連連答應了。眼看著他上車去了，大家方才進來。
周汝昌指黛玉、寶釵、湘雲為寶玉三位紅顏知己。
對於黛玉，這是寶玉至愛，初戀情人，用情最深，無容置疑。
對於寶釵，寶玉是尊敬、敬重，不敢褻瀆、沾污，故稱她為「寶姐姐」。
至於湘雲，更似是寶玉的好同伴、好兄弟。她在史家受苦，會想寶玉搭救 (見「回身又叫寶玉到跟前，悄悄的囑道：『便是老太太想不起我來，你時常提著打發人接我去。』寶玉連連答應了」)，到寶玉落難，她又陪伴在側。如果黛玉是愛侶，湘雲則是伴侶，相濡以沫的一種。
為何湘雲獨與寶釵好？因為只有寶釵知道湘雲的苦處。「眼淚汪汪」、「見有他家人在跟前，又不敢十分委曲」，聽了都教人心酸。寶釵全看在眼裡，卻「心內明白，他家人若回去告訴了他嬸娘，待他家去恐受氣，因此倒催他走了」，她是何等地愛湘雲，替湘雲設想，故湘雲也視她為最好。
史湘雲，個人認為是《紅樓夢》的悲劇人物。黛玉什麼寄人籬下是虛構的，不是事實，真正要靠躲入賈府以避家中苦難，是湘雲。湘雲不知寶玉愛黛玉，黛玉是賈母溺愛的外孫女，寶釵是薛姨媽之女，薛姨媽和王夫人是親姊妹嗎？她通通知道。但即使如此，明是做配襯，做邊緣人，她都要來，因她不想在史家受苦，如做無止境的針線活。為了進得賈府，她陪笑，永遠都是笑面迎人，充滿朝氣，但她真的開心快樂嗎？笑中含悲，笑中有淚，才是實相。曹雪芹創造史湘雲這個人物，實在不得了，寫悲劇人物不是要訴說那人有多悲，而是要呈現其在悲劇命運中如何仍然積極樂觀，卻始終拗不轉來。
