自從聽完《醉打山門》，「赤條條來去無牽掛」一直在寶玉心中縈迴。這時發生了一件事，催化他離塵出世的想法。
至晚散時，賈母深愛那作小旦的與一個作小丑的，因命人帶進來，細看時益發可憐見。因問年紀，那小旦才十一歲，小丑才九歲，大家嘆息一回。賈母令人另拿些肉果與他兩個，又另外賞錢兩串。鳳姐笑道：「這個孩子扮上活像一個人，你們再看不出來。」寶釵心裡也知道，便只一笑，不肯說。寶玉也猜著了，亦不敢說。史湘雲接著笑道：「倒像林妹妹的模樣兒。」寶玉聽了，忙把湘雲瞅了一眼，使個眼色。眾人卻都聽了這話，留神細看，都笑起來了，說果然不錯。一時散了。
「賈母深愛那作小旦的與一個作小丑的……細看時益發可憐見」，可見賈母有同情心，對陌生小孩憐惜。
鳳姐拿黛玉取笑，不是故意譏諷，而是早當了黛玉為自己人，既是自己人，就不用有太多忌諱，是如此一回事。當然，鳳姐為何會當黛玉是自己人，離不開賈母的心意。鳳姐一向愛討好賈母。
史湘雲，脂批：
事無不可對人言。
口直心快，無有不可說之事。
湘雲探春二卿，正「事無不可對人言」芳性。丁亥夏。笏叟。
事無不可對人言，口直心快，天真直爽，故別人緘默，她卻說破了。
此處唯獨沒寫黛玉的反應，但黛玉內心不高興，可想而知，故寶玉才「忙把湘雲瞅了一眼，使個眼色。」
事後，湘雲嚷著要走。
晚間，湘雲更衣時，便命翠縷把衣包打開收拾，都包了起來。翠縷道：「忙什麼，等去的日子再包不遲。」湘雲道：「明兒一早就走。在這裡作什麼？――看人家的鼻子眼睛，什麼意思！」寶玉聽了這話，忙趕近前拉他說道：「好妹妹，你錯怪了我。林妹妹是個多心的人。別人分明知道，不肯說出來，也皆因怕他惱。誰知你不防頭就說了出來，他豈不惱你。我是怕你得罪了他，所以才使眼色。你這會子惱我，不但辜負了我，而且反倒委曲了我。若是別人，那怕他得罪了十個人，與我何干呢。」湘雲摔手道：「你那花言巧語別哄我。我也原不如你林妹妹，別人說他，拿他取笑都使得，只我說了就有不是。我原不配說他。他是小姐主子，我是奴才丫頭，得罪了他，使不得！」寶玉急的說道：「我倒是為你，反為出不是來了。我要有外心，立刻就化成灰，叫萬人踐踹！」湘雲道：「大正月裡，少信嘴胡說。這些沒要緊的惡誓，散話，歪話，說給那些小性兒，行動愛惱的人，會轄治你的人聽去！別叫我啐你。」說著，一徑至賈母裡間，忿忿的躺著去了。
原來她覺得寶玉剛才使眼色，是看她不起，歧視她，「我也原不如你林妹妹，別人說他，拿他取笑都使得，只我說了就有不是。我原不配說他。他是小姐主子，我是奴才丫頭，得罪了他，使不得！」與其留著被人看低，不如馬上走。
不過，寶玉有沒有這個意思？「好妹妹，你錯怪了我。林妹妹是個多心的人。別人分明知道，不肯說出來，也皆因怕他惱……我是怕你得罪了他，所以才使眼色。你這會子惱我，不但辜負了我，而且反倒委曲了我。」寶玉是擔心湘雲得罪黛玉，二人不和，才使眼色，當中不含任何看低、歧視。
由此也反映：
(1) 寶玉對湘雲很重視 (「若是別人，那怕他得罪了十個人，與我何干呢」)；
(2) 湘雲不了解寶玉想法，兼有自卑心理；
(3) 寶玉對林、史二人皆體貼，不想任一人受傷害。
寶玉沒趣，只得又來尋黛玉。剛到門檻前，黛玉便推出來，將門關上。寶玉又不解其意，在窗外只是吞聲叫「好妹妹」。黛玉總不理他。寶玉悶悶的垂頭自審。襲人早知端的，當此時斷不能勸。那寶玉只是呆呆的站在那裡。
把寶玉推出，將門關上，不理寶玉，雖沒有明寫，但黛玉確實不快。
黛玉只當他回房去了，便起來開門，只見寶玉還站在那裡。黛玉反不好意思，不好再關，只得抽身上床躺著。寶玉隨進來問道：「凡事都有個原故，說出來，人也不委曲。好好的就惱了，終是什麼原故起的？」林黛玉冷笑道：「問的我倒好，我也不知為什麼原故。我原是給你們取笑的，」「拿我比戲子取笑。」寶玉道：「我並沒有比你，我並沒笑，為什麼惱我呢？」黛玉道：「你還要比？你還要笑？你不比不笑，比人比了笑了的還利害呢！」寶玉聽說，無可分辯，不則一聲。
「拿我比戲子取笑」，這是黛玉不快的原因。
黛玉又道：「這一節還恕得。再你為什麼又和雲兒使眼色？這安的是什麼心？莫不是他和我頑，他就自輕自賤了？他原是公侯的小姐，我原是貧民的丫頭，他和我頑，設若我回了口，豈不他自惹人輕賤呢。是這主意不是？這卻也是你的好心，只是那一個偏又不領你這好情，一般也惱了。你又拿我作情，倒說我小性兒，行動肯惱。你又怕他得罪了我，我惱他。我惱他，與你何干？他得罪了我，又與你何干？」
令黛玉更加不快，是寶玉對湘雲使眼色，以及湘雲說她是「小性兒，行動愛惱的人」。
曹雪芹高手之處在於，寶湘對話時，他一句也沒寫黛玉在旁偷看，至此，黛玉說出：「倒說我小性兒，行動肯惱」，和湘雲所言如出一轍，讀者自然明白當時她也在場。
從黛玉的角度看，寶玉使眼色等於提醒史湘雲不要招惹低賤的人，以免「自輕自賤」，看低她是「貧民的丫頭」。她也認為寶玉的擔心十分無謂，「我惱他，與你何干？他得罪了我，又與你何干？」對寶玉的體貼不領情。
寶玉向來以護花使者自居，今竟護花不成，反使二人生氣。價值驟然失落，為他契悟《莊子》(即《南華經》) 義理提供機緣。
寶玉見說，方纔與湘雲私談，他也聽見了。細想自己原為他二人，怕生隙惱，方在中調和，不想並未調和成功，反已落了兩處的貶謗。正合著前日所看《南華經》上，有「巧者勞而智者憂，無能者無所求，飽食而遨游，泛若不系之舟」，又曰「山木自寇，源泉自盜」等語。因此越想越無趣。再細想來，目下不過這兩個人，尚未應酬妥協，將來猶欲為何？想到其間也無庸分辯回答，自己轉身回房來。林黛玉見他去了，便知回思無趣，賭氣去了，一言也不曾發，不禁自己越發添了氣，便說道：「這一去，一輩子也別來，也別說話。」
寶玉究竟有什麼領悟，下文再詳細述說。
