401 號機槍堡哨兵賴德下士，發現 255 高地有第 3 大隊第 9 中隊的蹤影，401B 號機槍堡馬上展開抵抗。第 9 中隊圍攻 401 號機槍堡，無意中發現地道上方的通氣口，藉此攻佔 401A 號機槍堡，401B 號機槍堡陷於孤立。
402 號機槍堡向 255 高地第 228 聯隊指揮部進行射擊，第 9 中隊轉圍 402 號號機槍堡。與此同時，賴德把發現日軍的消息通知蘇格蘭營 A 連第 8 排羅勃中士，羅勃集結兵力準備反擊，苦於軍力懸殊，被迫向東撤退。
蘇格蘭營 A 連連長鍾斯在指揮部聽取第 8 排排長湯遜少尉彙報巡邏情況，適值 Z 部隊簡道爾抵 104 號防區，鍾斯派通訊兵偉力外出迎接，偉力卻意外將 A 連連部反鎖。
若林東一在第 3 大隊長西山遼指示下，率第 10 中隊直撲 341 高地 (小部份兵力攻排部及 400 號機槍堡)。
賴德從通氣口進入觀測站，向鍾斯報告他在 401 號機槍堡發現日軍、知會羅勃、逃往觀測站的經過。鍾斯隨即通知 (用電話報告) 蘇格蘭營營長懷特 (S. E. H. E. White)，懷特通知大陸旅旅長華里士，並指派湯遜了解室外戰況。
第 10 中隊攻至觀測站外圍，三名哨兵撤回站內，鍾斯下令湯遜帶同他們返回地面。
第 10 中隊兵分兩路，若林東一親自率領第 1 小隊從地面攻向觀測站，望月仁美則率領第 3 小隊從「查寧坊」(CHARING CROSS) 向「攝政宮酒店」(REGENT PALACE HOTEL) 進攻。湯遜利用通氣口離開時被若林部隊發現，日軍旋即以火力封鎖觀測站頂部，並從通氣口投入手榴彈。鍾斯欲再與懷特通電，已然不能。
若林東一對觀測站的第一輪攻勢結束，鍾斯在站內視察，發現原被偉力鎖上的閘門已遭炸開，日軍配備輕機槍在外把守，出口全被日軍控制。
此時，日軍從通氣口投進更多手榴彈，鍾斯出逃失敗，返回觀測站時遇上若林下令工兵以爆破筒炸毀觀測站鐵門，兩名印兵被炸死，站內大部份官兵受傷。鍾斯、湯遜雖手持輕機槍反抗，但始終難敵日軍不斷投進的手榴彈。
12 月 10 日凌晨 3 時，鍾斯前往閘門投降。站內僅第 1 香港炮兵團中尉韋覺士 (Lieutenant. L. C. Wilcox)、軍士長密德 (Command Sergeant Major. J. C. E. Mead)，以及鍾斯自己尚有知覺。
若林東一率領第 10 中隊包圍碉堡指揮所，癱瘓碉堡的中央指揮，俘虜指揮所裡全部成員，成為城門碉堡戰役的「軍神」(英雄)。他在勝利後用尖刀刻上「若林隊占領」五字，至今仍可於舒佛畢利巷 (SHAFTSBURY AVENUE) 的牆壁找到。
值得一提的是，城門碉堡的交通暗道全以倫敦街道命名，分為：牛津街 (OXFORD STREET)、麗晶街 (REGENT STREET)、比格蒂莉 (PICCADILLY)、草市 (HAY MARKET)、舒佛畢利巷及查寧坊。如斯設計，一方面是供來自英國的守軍懷念鄉土，一方面是讓陣亡將士無客死異鄉之感，帶有人文主義的關懷。
[主要參考資料]
1. 鄺智文、蔡耀倫，《孤獨前哨：太平洋戰爭中的香港戰役》。
