侵華初期，日本陸軍勢如破竹，「北進」佔盡優勢。然而，中國軍民退至丘陵地帶，日軍如陷泥沼。加上德、蘇 1939 年 8 月 23 日簽訂《互不侵犯條約》，同年 5 月至 8 月諾門罕戰役 (又稱哈拉欣河 / 哈拉哈河戰役」) 日本關東軍為蘇聯所擊敗，「北進」不得不擱置，「南進」抬頭。1940 年 7 月 2 日，日本在御前會議定出兩大國策，其中一項即為：配合適當時機「南進」太平洋 (另一是以日本為中心，建設以日、滿、華為骨幹的「大東亞新秩序」)。
1941 年 4 月 13 日，日、蘇簽訂《日蘇中立條約》，日本等於放棄北侵蘇聯。8 月，美國對日本實施石油禁運，嚴重不利日本長期作戰，日本被迫提早毅然「南進」，制訂「南方作戰」行動 (Southern Operations)，對香港發動進攻屬這項作戰行動的「C 作戰」。
日本跟美國談判，旨在爭取時間完成戰爭準備，奈何英國對箇中內情全然不知，邱吉爾還估計日本不會在 1942 年春之前開戰。
英國錯誤判斷日本謀劃，致使參謀長委員會曾重新關注香港防務，要求加拿大政府再派一營至香港，將 C 部隊 (C Force) 擴編成一旅。
可是，泰國首相洩密，英國終於夢醒，明白到戰爭近在咫尺，參謀長委員會遂擱下派兵香港一事，改為討論如何拉攏美國參戰。
莫德庇少將得知日本快將開戰，下令香港防衛軍集結，積極準備。1941 年 12 月 6 日下午，香港警察接報三師日軍 (第 38 師) 進駐深圳布吉。英國遠東三軍總司令樸芳雖仍對記者宣稱戰爭不會發生，但他已通知啟德機場進入一級戒備狀態 (No.1 Degree of readiness)。
6 日晚，所有高射炮位準備就緒。7 日清晨，守軍已離營就位。由此可見香港的戰爭準備比其他英國遠東殖民地完善。日軍戰機在 8 日上午飛臨香港，守軍其實守候已久。
一些口述歷史提到，有市民誤以為日軍轟炸啟德只是英軍演習，此可能與香港憲報 12 月 1 日刊登英軍將於 12 月 8 至 11 日進行包括重炮射擊等演習有關。
莫德庇少將 1941 年 7 月 (一說 9 月) 接任駐港英軍司令，當時他手上有四營正規步兵，包括：皇家蘇格蘭步兵團第 2 營、米杜息士團第 1 營、第 7 拉吉普團第 5 營、第 14 旁遮普團第 2 營。另外，他有一營香港防衛軍、一連香港華人軍團、曉士軍團民兵、四團炮兵、三連工兵、若干後勤部隊。
莫德庇的防守方案與 1938 年參謀長委員會的決議一致，集中守護香港島。他起初以三營步兵留駐港島，一營旁遮普步兵到新界、九龍拖延日軍。後來加拿大同意派皇家加拿大來福槍營、溫尼柏榴彈兵營增援香港，莫德庇於是決定增加新界、九龍的兵力，並重新駐守醉酒灣防線，以爭取更多時間破壞道路通訊，拖延日軍推進。
莫德庇把六營步兵分成「大陸旅」(Mainland Brigade，意指新界和九龍) 及「港島旅」(Island Brigade)，「大陸旅」拖延日本陸軍南侵，由華里士准將 (Cedric Wallis) 指揮。「港島旅」防衛港島南岸，阻止日本海軍登陸，由加拿大援軍司令羅遜准將 (John K. Lawson) 指揮。當日軍突破醉酒灣防線，「大陸旅」須撤返港島北岸防守，組成第二道防線。
[主要參考資料]
1. 鄺智文、蔡耀倫，《孤獨前哨：太平洋戰爭中的香港戰役》。
2. 邱逸、葉德平、劉嘉雯，《圍城苦戰：保衛香港十八天》。
