歷經十八天浴血奮戰，港督楊慕琦 (Mark Young) 聖誕節於半島酒店向日軍投降，旋即被轉移到台灣，再關押到瀋陽戰俘營。至於詹遜和一眾英籍官員、平民，則被關押在赤柱拘留營。
在營裡，詹遜是港府最高級官員，他因此肩負起管理戰俘及與日本人溝通的責任。
詹遜料理下，拘留營雖有鐵絲網圍繞，卻像一座小村莊，有住房、禮堂、學校、娛樂中心和醫院。人們可以舉行教堂崇拜，孩子可以上課。最重要是，病者在藥物嚴重不足的情況中仍獲得一定治療，故 3 年多的死亡人數不過 120 人。
詹遜又運用客氣圓滑的外交手腕，與日本人打交道，從而保護被拘留者性命 (許多被拘留者因而誤解他軟弱)。
同時不忘思考戰後如何延續英國對香港的管治。
詹遜認為，「香港留下一些核心的英國居民，有助於維持市區華人的民心，意味英國政府仍然留在香港」，毅然禁止被拘留的英籍平民提出遣返訴求。另外，針對「戰前英國人在香港那種優越地位的整個體系，其根基已受破壞」(歷史學家 Philip Snow 語)，他建議，戰後香港應該在英國統治下，讓華人扮演更重要角色，包括允許在立法局選出華人代表。楊慕琦後來嘗試加快香港民主步伐，跟詹遜「英雄所見略同」。
1945 年 8 月 15 日，日本宣佈無條件投降。國民政府蔣介石原本命令張發奎前來接收香港，殖民地部卻早在 1943 年成立「香港事務計劃小組」(Hong Kong Planning Unit)，由麥道高 (David MacDougall) 擔任主管，詹遜任駐港代表，負責籌組接管香港的「臨時政府」。
詹遜在拘留營秘密接見一位「英軍服務團」的華裔情報人員，該情報人員傳遞英國政府的指示：
(1) 英國政府決意恢復在香港行使主權，並計劃在獲授命的英軍或盟軍長官到達香港時，盡快建立軍政府；
(2) 假如情況容許，詹遜應以最高行政長官的身分，執行代理總督的職務，直到英軍或盟軍接收香港，建立軍政府為止。
詹遜旋即與一眾被拘留者離開拘留營，在前法國海外傳道會大樓成立「臨時政府」總部。他召集各拘留營的舊部，以及在澳門居住的公務員和英國人合組政府，重新掌握政權。
8 月 23 日，詹遜知悉一支英國海軍快駛至香港。28 日透過 ZBW 電台 (香港電台前身) 向市民宣告：「我是目前駐港英政府的首席代表，現已取得日方同意，在維多利亞城設立一個辦事處，並準備必要的步驟，當英軍抵達港島受降時，恢復英國的統治權，我確信英軍抵達香港將為期不遠。」30 日上午，海軍少將夏慤率軍艦抵港，較張發奎搶先一步。
香港重光，詹遜功成身退，卸任返英。臨走前，他在電台發表講話，表示香港未來應進行政制改革，心繫香港。
嚴穆生說：「詹遜奪回英國對香港的主權，全憑着他的勇氣、毅力和奉獻精神。」評價公允。香港許多人記得邱吉爾 (Winston Churchill) 的名言「中國要收回香港，除非跨過我的屍體」，可是，沒有詹遜，邱吉爾未必能夠如願以償。
二戰結束，香港糧食十分缺乏，仗賴夏慤派人到汶萊、印度等地搜購，大飢荒才未有發生。夏慤又以空置建築物、旅館暫時收容無家可歸者，解決住屋問題。國共內戰不久在中國大陸爆發，香港在英治下避過一劫。
今時今日，紀念香港保衛戰陣亡將士之餘，也請別忘了詹遜。詹遜於香港困厄之際堅決留守，且呼籲英籍平民留守，卒之換來香港重光，這不是值得現在懷有「避秦」心態的土生土長香港人好好反省麼？
[主要參考資料]
1. 嚴穆生 (Geoffrey Charles Emerson)，《赤柱日治拘留營 - 鐵絲網內的三年零八個月 (1942 - 1945)》。
2. 謝永光，《香港戰後風雲錄》。
3. 高馬可 (John M. Carroll)，《香港簡史》(A Concise History of Hong Kong)。
