第一任行政長官董建華，商人出身，父親為「船王」董浩雲。中共安排他當特首，多少想仿傚開埠初期的官商一體。奈何董缺乏政治才幹，任內把擁有百年民選歷史的市政局解散，破壞民主進程。亞洲金融風暴殺到，「八萬五」觸礁，不少中產淪為負資產。SARS 源出大陸，社會元氣還未恢復，董即強推《基本法》廿三條立法，迫使 2003 年 50 萬人上街。這次大遊行，其實是一個警號，既反映靠商人管治行不通，亦暴露港人對中國劣質影響的抗拒。
董建華腳痛下台，迎來「香港仔」曾蔭權。中共找曾做特首，也有一番盤算。民間反對呼聲如此強烈，2004 年立會選舉民主派大獲全勝，中共必須對香港整個政局有更好的掌握和控制。曾 AO (政務官) 出身，執行能力強而沒主見，恰好方便利用。不過，問題出現，優點同時是弱點，2011 年港澳辦主任王光亞說：「公務員過去是聽 Boss (老闆)，現在自己當了 Boss，都不知道怎樣當 Boss，怎樣當個 Master (主人)」矛頭直指曾不懂管治。曾後來更被揭發收受利益，其身不正，「公務員治港」路線宣告破產。
正因為商人、公務員都不合適，梁振英一類缺乏具體行政經驗的人才會被相中，希望絕處逢生。怎知「齊心一意撐香港」變成「一面倒親中」，「沒有唐營梁營只有香港營」反造成社會嚴重撕裂，建制派內部壁壘分明。「港人治港」到了廿年後的今天，獲證明全盤失敗！
李彭廣在《管治香港》中指出：「(97 前) 管治香港的團隊是由英國政府委派的英國官員所組成，而行政團隊中的重要職位和高層官員亦是由英國官員所擔任，較基層和事務性的官員則會在香港本地招聘......值得注意的是，華裔官員只在香港回歸前數年才陸續獲晉升至這些屬於管治核心的職位。」
此或可視為「港人治港」失敗的第一原因。
李氏續道：「如果沒有充份和可靠的情報資料，那麼研判和對策便沒有堅實基礎。如果沒有政策知識的指引，那麼深層次問題便無法掌握和處理，以及政策視野和方向便無法確立。至於政策參考和建議的提供，更是在地負責施政的管治團隊所倚靠的。因為如果管治團隊在實際施政時可以借鑒英國的政策經驗，或遇上問題時，可要求英國有關部門給予意見和建議，那麼決策和管治工作便可提升效率和質量。」
偏偏 97 後港府忽視政策研究，且沒能力進行情報收集、無機會聽取他國意見，此為「港人治港」失敗又一原因。
簡言之，無法克服英國撤出香港所帶來的空洞化影響，適時更新管治系統，乃港人不能治港的病灶。
理念再美好，一旦無法落實，始終是場空。要求港人治港，猶如逼初學走路的小童跑步，失敗是必然的。
