梁祝最早記於初唐梁載言《十道四蕃志》，有「義婦祝英台與梁山伯同冢」一句。此完全不成一個故事，更何況祝為什麼被稱「義婦」、她和梁山伯同冢有何重要性非記載不可，梁氏全沒說明。
較完整的早期記載該數到中晚唐張讀《宣室志》：
英台，上虞祝氏女，偽為男裝遊學，與會稽梁山伯者同肄業。山伯，字處仁。祝先歸。二年，山伯訪之，方知其為女子，悵然如有所失。告其父母求聘，而祝已字馬氏子矣。山伯後為鄞令，病死，葬鄮城西。祝適馬氏，舟過墓所，風濤不能進。問知山伯墓，祝登號慟，地忽自裂陷，祝氏遂並埋焉。晉丞相謝安奏表其墓曰義婦塚。
上虞位處今天的浙江紹興，會稽即今江蘇蘇州，換言之，這是一個發生在江浙地區的故事。梁祝二人共學的地點亦該在江浙一帶。
「晉丞相謝安奏表其墓曰義婦塚」，梁祝相識於謝安前，則故事開始的時代約為東晉中葉。
「祝先歸。二年，山伯訪之」，普通同學相互別離，決無登門再訪之理。梁山伯親身到訪祝家，祝英台過去明顯有告知其家所在，梁山伯對祝英台亦有頗深之情誼。請注意，這未必是男女愛情之情誼，因二人結交時，祝英台乃女扮男裝也。驅使梁山伯到訪祝家之情，更有可能是一種知心、知己之情，梁山伯認定祝英台乃跟自己心意相通的好友，相當於《笑傲江湖》中的劉正風與曲洋。另外，「祝先歸」隱約反映 (1) 祝家門風深嚴，不許女兒家在外胡鬧。(2) 祝英台對家門的要求是接受的，而非反抗的。她對梁山伯的感情並未深厚到與家門相抗衡。
「方知其為女子，悵然如有所失」，梁山伯在造訪祝家之前，根本不知祝英台為女子，男女情愛自然無從談起。「方知其為女子，悵然如有所失」更多是因為：古代閨女甚少離開家門半步，與陌生男子單獨相處的機會尤其少。梁山伯知悉祝英台為祝家的閨女，縱使她舊時與自己多麼心意相通，以後恐怕再難重拾昔日美好時光了。他痛失一知己好友，故「悵然如有所失」。
可是，梁山伯頗聰明，閨女固然不可離開家門，但祝英台成了婚、自己成為祝英台的夫君，這位知己好友不就可以留在自己身邊嗎？故有「告其父母求聘」。奈何「而祝已字馬氏子矣」，祝家門風深嚴，當為高門大戶，東晉是講究門第的時代，所謂「竹門對竹門，木門對木門」，祝家拒絕梁山伯的求聘而把祝英台許配馬氏，反映梁山伯的家世不夠馬家顯赫。
求婚不遂，梁山伯做些什麼呢？「山伯後為鄞令，病死，葬鄮城西」，沒有鬱鬱寡歡，沒有悲痛欲絕，還可以出仕為地方官。無他，如上面分析，他對祝英台本無男女之愛情，純然為一知心、知己之情，男女愛情失去會要生要死，知心、知己之情失去是可以克復的。
再看祝英台的反應，「祝適馬氏」，如果祝英台返家前就對梁山伯有意思，她就算不留下，也會暗中派人打聽梁山伯的消息，必要時離家出走私奔，至少會寧死不屈，拒絕跟馬氏完婚。嫁給馬氏，除了見出祝英台對家門的要求接受外，更反映她對梁山伯的愛情並不深厚，甚至根本沒有愛情。
梁山伯娶不到祝英台，無太大的情緒失落。祝英台嫁馬氏，無寧死不從。「舟過墓所，風濤不能進。問知山伯墓，祝登號慟。」很大機會是驟然知悉舊日摯友離世，一時難掩悲痛、惋惜之情。「地忽自裂陷，祝氏遂並埋焉」，觀乎「風濤不能進」，祝英台極有可能死於天災。
祝、馬兩家都是高門大戶，祝家痛失愛女，馬家痛失媳婦，出身陳留謝氏的謝安，基於政治需要，當然要安撫兩家，於是「奏表其墓曰義婦塚」。
宋代張津《乾道四明圖經》：
義婦塚，即梁山伯祝英台同葬之地也。在縣西十里接待院之後，有廟存焉。舊記謂二人少嘗同學，比及三年，而山伯初不知英台之為女也，其樸質如此。按《十道四蕃志》云，義婦祝英台與梁山伯同塚，即其事也。
史能之《咸淳毗陵志》：
祝陵在善卷山，岩前有巨石刻，云「祝英台讀書處」，號「碧鮮庵」。昔有詩云：「蝴蝶滿園飛不見，碧鮮空有讀書壇」。
皆對梁祝之間存有男女情愛隻字未提。
直至元代雜劇作家白樸創作《祝英台死嫁梁山伯》，梁祝才成為愛情悲劇的男女主角。
明朝徐樹丕《識小錄》：
梁山伯，祝英台，皆東晉人。梁家會稽，祝家上虞，同學於杭者三年，情好甚密。祝先歸。梁後過上虞尋訪，始知為女子。歸告父母，欲娶之。而祝已許馬氏子矣。梁悵然不樂，誓不復娶。後三年，梁為鄞令，病死，遺言葬清道山下。又明年，祝為父所逼，適馬氏，累欲求死。會過梁葬處，風波大作，舟不能進。祝乃造梁塚，失聲哀痛。塚忽裂，祝投而死焉，塚復自合。馬氏聞其事於朝，太傅謝安請贈為義婦。
較《宣室志》多添了「同學於杭者三年，情好甚密」、「梁悵然不樂，誓不復娶」、「遺言葬清道山下」、「又明年，祝為父所逼，適馬氏，累欲求死」、「塚忽裂，祝投而死焉，塚復自合」、「馬氏聞其事於朝」，竊以為受到白樸影響。
馮夢龍《情史類略》：
梁山伯、祝英台皆東晉人。梁家會稽，祝家上虞，嘗同學。祝先歸，梁後過上虞訪之，始知為女。歸乃告父母，欲娶之，而祝已許馬氏子矣。梁悵然若有所失。後三年，梁為鄞令，病且死，遺言葬清道山下。又明年，祝適馬氏，過其處，風濤大作，舟不能進。祝乃造梁冢，失聲哀慟。忽地裂，祝投而死。馬氏聞其事於朝，丞相謝安請封為義婦。和帝時，梁得顯靈異效勞，封為忠義。有事立廟於鄞云。
大體抄自徐樹丕《識小錄》，但有「去白樸化」的傾向，少了「同學於杭者三年，情好甚密」、「誓不復娶」、「祝為父所逼，適馬氏，累欲求死」、「塚復自合」，卻添上「和帝時，梁得顯靈異效勞，封為忠義。有事立廟於鄞云」。
以長於考證見稱的清代學者翟灝，撰《通俗編》，其中有以下一段：
白仁甫《祝英台》劇見《宣室志》，英台上虞祝氏女。偽為男裝遊學，與會稽梁山伯者同肄業。山伯、字處仁。祝先歸二年。山伯訪之，方知其為女子。悵然如有所失，告之其父母求聘。而祝已字馬氏子矣。山伯後為鄞令，病死葬鄮城西。祝英台適馬氏、舟過墓所，風濤不能進。問知山伯墓，祝登號慟，地忽自裂陷，祝氏遂並埋焉。晉丞相謝安奏表其墓曰「義婦冢」。
竟完全不採白樸、徐樹丕、馮夢龍的版本，而遙承張讀《宣室志》。翟灝或許覺得，《宣室志》成書年代距離東晉較近，滲雜偽作竄改的內容較少。
嚴耕望《治史經驗談》說：「盡可能引用原始或接近原始史料，少用後期改編過的史料……何以引用史料要避免用後期改編過的呢？因為史料每經改編一次，價值就減低一次。此中至少有兩種原因可言。第一，史料改編絕不能百分之百的保存所依據原本的內容，即第一次改編，不能完整的保存原始資料的內容，第二次改編又不能完整的保存第一次改編本的內容……不但不能百分之百的保存舊本內容，而且可能無意中寫錯。」
相信翟灝也是按照此一原則作取捨篩選。
不過，張讀是大中年間進士及第，故事發生在東晉，相隔數百年，其記載可信性仍是不高。加上《宣室志》專錄仙佛鬼怪之事，其文字能否作為史料，頗值得疑問。
姑勿論如何，梁祝作為家喻戶曉的愛情故事，配上雙雙化蝶的淒美浪漫的結局，展示出中國人豐富的想像力，兼對「有情人終成眷屬」的嚮往。
